Stad, ontstaan op de oostelijke dijk van de polder Groot Oosterland. Deze dijk ontwikkelde zich tot de langgerekte as Nobelstraat-Voorstraat, waaraan zich twee bebouwingskernen met een kerk vormden: Maarland in het noorden en Brielle in het zuiden.
De scheiding tussen beide kernen werd gevormd door de Langestraat; op de kruising verrees het raadhuis. Oostelijk van de dijk liep de kreek de Grote, waarvan een deel als haven dienst ging doen (Turfkade). De in 1257 voor het eerst genoemde nederzetting kreeg in 1308 stadsrechten van de heer van Voorne en in 1338 het recht tot het aanleggen van een versterking. Rond 1400 volgde een eerste stadsuitbreiding aan de noordzijde, waarbij men de oude stadsgracht veranderde in een haven, het huidige Maarland. Haringvisserij bracht Brielle in de 15de eeuw tot zijn grootste bloei. Via de Noordpoort trokken op 1 april 1572 de Geuzen de stad binnen.
Voor het stadhuis ontstond in 1579 het huidige marktplein door afbraak van het 14de-eeuwse huis ‘De Gouden Pot’. Van 1585 tot 1616 was Brielle een Engelse pandstad. In 1607 begon men met een stadsuitbreiding naar het oosten, waarbij de oude haven werd verlengd (Slagveld). Hier vestigde zich vooral veel nijverheid. Langs het Maarland verrees vooral woonbebouwing. Een ingrijpende gedaanteverwisseling onderging de stad toen ze in 1702-'13 een ovale omwalling met negen bastions en vijf ravelijnen kreeg.
Het meest westelijke deel van het Maarland werd ingericht als marinedok (Kostverloren). Ten noordoosten van de stad legde men in 1858 een havenbatterij aan (versterkt in 1882). Ter plaatse van de in 1807 gesloopte Pieterskerk van Maarland werd in 1872 het Asyl voor Zeelieden gesticht. Van de middeleeuwse stadsmuur bleef vrijwel niets behouden; de funderingsresten van de in 1619 gesloopte Noordpoort zijn in 1922 opgegraven.
Bij de vestingwet van 1874 behield Brielle zijn vestingstatus, maar nadat in 1926 het oostelijke deel van de vesting en de havenbatterij (nu camping) waren opgeheven, kon er enige woningbouw aan de oost- en zuidzijde buiten de vesting ontstaan. Na de oorlog zijn een kleine wijk aan de noordkant en forse nieuwbouwwijken aan de zuidzijde verwezenlijkt. Sinds de afsluiting van de restauratie van de verdedigingswerken in 1975 is Brielle een beschermd gezicht.