Kleine stedelijke nederzetting ontstaan op de hogere gronden nabij de Vecht, waar in de 13de eeuw op de plaats van de boerderij Oldenhof (ten zuidwesten van de huidige kern) de hof ‘Bergene’ ontstond.
Het gebied is het best bekend van het nabijgelegen gehucht Ane, ten westen van Gramsbergen, waar op 28 juli 1227 de slag bij Ane woedde. Hier werden de ridders van bisschop Otto II van Lippe door het landvolk van Drenthe onder aanvoering van Rudolf II, burggraaf van Coevorden, vernietigend verslagen. In 1309 volgde waarschijnlijk sloop van het Oldenhof, waarna in 1339 ten noorden van de huidige kerk een nieuw kasteel verrees. In 1385 werd het omgracht en in steen herbouwd. In 1442 was er sprake van het ‘stedeke Gramsbergen’; een schoolvoorbeeld van een buiten de kasteelpoort willekeurig gegroeide nederzetting zonder eigen verdedigingswerken. Na brand in 1517, bezetting door de Geldersen en Drenten in 1521 en opnieuw brand in 1530 kwam het in 1594 in Staatse handen.
In 1608-'14 volgde in opdracht van Anna van Wachtendonk de herbouw van de havezate, die vervolgens weer sterk te lijden had van belegering door Munsterse troepen in 1673 en vernielingen het jaar daarop. In 1727 kwam de havezate in handen van Reinhard Burchard Rutger van Rechteren. In 1822 werd het huis voor afbraak verkocht en na de sloop van het koetshuis in 1942 volgde na de oorlog bebouwing van het gehele terrein. Gramsbergen, dat in 1777 opnieuw door brand werd geteisterd, profiteerde niet van de in 1854 tot de Vecht bij Ane doorgetrokken Dedemsvaart en bleef een kleine nederzetting. De haven aan het in 1859 gegraven Overijssels Kanaal, gevolgd door de aansluiting in 1903 op de spoorlijn Zwolle-Emmen, leidde tot enige ontwikkeling en bebouwing aan de Stationsstraat. De belangrijkste nijverheid was de klompenmakerij.
Na de oorlog volgde een uitbreiding op het terrein van de oude havezate en aan de zuidzijde van de kern. De oude kern zelf, waarin zich vanouds veel boerderijen bevonden, is redelijk intact gebleven.
