Het voorm. Prinsenhof (OZ Voorburgwal 195-199), sinds 1992 hotel ‘The Grand’, ligt ter plaatse van het franciscanessenklooster van St.
Cecilia, dat na de Alteratie werd ingericht tot logement voor vorsten en andere belangrijke gasten (1581). Dit Prinsenhof diende van 1652 tot 1665 als stadhuis.
In 1597 was een deel van het aangrenzende Catharinaklooster aan de Oudezijds Achterburgwal door de Admiraliteit in gebruik genomen en na de verhuizing van het logement nam de Admiraliteit in 1656 het hele Prinsenhof in gebruik. Nadat Lodewijk Napoleon in 1808 het stadhuis op de Dam als paleis had ingericht, dienden de gebouwen tot 1988 opnieuw als stadhuis.Het oudste gedeelte van het om een binnenplaats gesitueerde huidige complex is het voorm. hoofdgebouw van de Admiraliteit (zuidvleugel). Dit classicistische gebouw kwam in 1661-'62 tot stand naar ontwerp van Willem Jacobsz van de Gaffel (gewijzigd na brand in 1870). De brede voorgevel met middenrisaliet en fronton wordt geleed door kolossale ionische pilasters. Het door Jan Gijseling de Oude gebeeldhouwde timpaan toont onder meer het admiraliteitswapen, de oorlogsgod Mars en de zeegod Neptunus. Ter plaatse van de kloosterkapel, die vanaf 1590 had gediend als kantoor voor de ontvangst van konvooigelden, verrees in 1758 de huidige noordvleugel (Prinsenhofsteeg). De toen herplaatste vroeg-17de-eeuwse dakruiter bevat twee klokken (1612 en 1758).
In de tweede stadhuisperiode bouwde men de noordwestvleugel links van de ingangspoort aan de Oudezijds Voorburgwal (circa 1870), werd de vleugel aan de St.-Agnietenstraat vernieuwd (1903-'05, W. Springer en H. Leguyt) en verrees de forse westvleugel aan de Oudezijds Voorburgwal (1924-'26). Deze door A.R. Hulshoff en N. Lansdorp in expressionistische stijl ontworpen vleugel is rijk gedetailleerd en heeft zware steunberen met symbolisch beeldhouwwerk (H. Krop).
Interieur. De voorm. trouwzaal in de westvleugel bevat plafond- en wandschilderingen in late jugendstil en gebrandschilderde ramen uit 1925-'26 van Chr. Lebeau met het huwelijk als thema. Het originele meubilair van A. Grimmon en een kroonluchter van J. Eisenloeffel zijn nog aanwezig.
In het 17de-eeuwse Admiraliteitsgebouw bevindt zich de raadzaal uit circa 1925 met een betimmering van W. Penaat, muurschilderingen van J. Thorn Prikker en beeldengroepen vervaardigd door H. Krop, J. Mendes da Costa en J. Raedecker.
De ramen in het trappenhuis zijn van R.N. Roland Holst. Rond 1992 is de wandschildering ‘Vragende Kinderen’ (1949; K. Appel) teruggebracht.
