Stad aan de Bergse Maas, in de 12de eeuw ontstaan bij het kasteel van de heren van Heusden, dat diende als versterkt tolhuis aan de Maas.
In 1296 wordt Heusden als stad vermeld. De eerste stadsmuren met poorten en torens zijn waarschijnlijk in het begin van de 14de eeuw aangelegd. Het stratenpatroon binnen de ommuring, zoals aangegeven op de kaart van Jacob van Deventer uit circa 1550, is nog duidelijk herkenbaar: een hoofdstraat (Waterpoort-Hoogstraat-Botermarkt-Breestraat) en twee parallel daaraan lopende straten (de Putterstraat en Ridderstraat-Vismarkt-Stadshaven), doorsneden door enkele dwarsstraten. Na afwisselend onder het gezag van Brabant en Holland te hebben gestaan, werd Heusden in 1357 Hollands. Zowel strategisch als economisch had de stad een belangrijke positie. De Spanjaarden verwoestten Heusden in 1569.
Jacob Kemp leidde de aanleg van vestingwerken (vanaf 1581). Het kasteel en de haven kwamen toen binnen de omwalling te liggen. In 1613-'20 werd de vesting verbeterd. Toen bracht men De Wiel, een bij een dijkdoorbraak in 1579 ontstane waterplas in het noordoosten van de stad, binnen de versterking.
In de Tachtigjarige Oorlog was de vesting een belangrijk bruggehoofd en in 1673 werd Heusden het zuidelijkste steunpunt van de (Oude) Hollandse Waterlinie. Tussen 1700 en 1730 verbouwde men de vesting volgens het Nieuw-Nederlandse stelsel, waarbij men de hoornwerken slechtte. In 1814 kwam Heusden bij Brabant en in 1816 verloor het zijn vestingstatus. Na 1840 werden de wallen afgegraven en de poorten gesloopt. Met de opheffing van het garnizoen in 1874, ging het inwoneraantal nog verder achteruit. Op de in 1900-'04 gedempte binnenhaven ontstond het Wilhelminaplein, terwijl langs de Bergse Maas een conservenfabriek (westzijde) en een scheepswerf en machinefabriek (oostzijde) ontstonden.
In 1944 richtten terugtrekkende Duitse troepen zware schade aan door de torens van de Herv. kerk en het stadhuis op te blazen. Na de oorlog verrees in de zuidwesthoek van de stad een nieuwe woonwijk (1949-'51) en er bestonden plannen om de zwaar gehavende stad verder te slopen. In 1968 begonnen evenwel een grootscheeps stadsherstel en een reconstructie van de vestingwerken en de haven naar de situatie bekend van de kaart van Johan Blaeu uit 1649. Onder leiding van A. Peetoom werden gaten opgevuld met ‘invulwoningen’ in historiserende stijl, in schaal en grootte aangepast aan de oude bebouwing. Bestaande woonhuizen werden (ingrijpend) gerestaureerd.
Het historische stadsbeeld werd verder versterkt door de sloop van enkele wederopbouwwoningen, de reconstructie van het kasteel en de herbouw van het commiezenhuis, twee stadspoorten en drie molens. De reconstructie van de sinds 1972 beschermde binnenstad van Heusden sloot men in 1984 af. De stad is zelf een monument geworden van een reconstruerende restauratievisie.