Hij werkte ook onder de pseudoniemen Mike Hammer, T.M., Mickey Spilane, a.Y. en Y. Van 1953 tot 1954 kreeg Winkler teken- en schilderles bij Jürgen Böttcher en van 1955 tot 1956 vervolgde hij zijn opleiding als leerling-tekenaar bij het DDR-reclamebureau DEWAG. Sedert 1956 heeft hij zich vier maal vruchteloos aangemeld bij de Hochschule für Bildende Künste Dresden en de Hochschule für Bildende und Angewandte Künste Berlin.
Na het afsluiten van zijn leertijd was hij achtereenvolgens werkzaam als stoker, nachtwaker, briefbesteller en kleinkunstenaar.
In 1966 werd Winkler kandidaat-lid van de kunstenaarsbond, zij het onder het pseudoniem A.R. Penck, naar de geomorfoloog Albrecht Penck.
Sinds 1969 kreeg hij in toenemende mate problemen met de Staatsveiligheidsdienst van de DDR: Pencks schilderijen werden in beslag genomen en zijn lidmaatschap van de kunstenaarsbond Verein bildender Künstler werd afgewezen.
In 1976 ontmoette hij zijn West-Duitse collega Jörg Immendorff, met wie hij de volgende jaren samenwerkte.
"In de jaren tachtig verkreeg hij wereldwijde bekendheid met zijn schilderijen, die zijn gebaseerd op pictogrammen, graffiti en primitieve voorstellingen van menselijke figuren en totem-achtige vormen. Hij werd veelvuldig gevraagd voor belangrijke exposities in Londen en New York. Penck werd gerekend tot de „De Nieuwe Wilden", waartoe ook kunstenaars behoorden als Georg Baselitz, Rainer Fetting, Jörg Immendorff en Markus Lüpertz.
