is de benaming, waaronder vroeger die verbindingen werden samengevat, die gekenmerkt waren door een aroma, zoals (onzuiver) benzoëzuur en kaneelzuur; sedert 1865 verstaat men er echter onder de derivaten van het benzol C6H6, waarvoor in dit jaar Kekulé de volgende structuurformule gaf: die ook nu nog het beste de eigenschappen van deze stof uitdrukt. De redenen om de chemie van de benzolderivaten te scheiden van die van de andere stoffen zijn verschillende.
In de eerste plaats zijn overgangen tussen de aliphatische verbindingen en die der aromatische rij en omgekeerd betrekkelijk zeldzaam. Dan gedragen aromatische verbindingen zich dikwijls afwijkend van overeenkomstige aliphatische verbindingen. Zo zijn aliphatische hydroxylverbindingen aIs C2H5OH (aethylalcohol) echte alcoholen dus neutrale verbindingen; daarentegen zijn aromatische OH-verbindingen als C6H5OH (phenol) zwakke zuren. Een halogeenatoom in een aliphatische verbinding zoals aethylchloride C2H5Cl reageert gemakkelijk met verschillende chemische reagentia, terwijl de reactiviteit van een aromatisch gebonden halogeenatoom, zoals in chloorbenzol C6H5Cl, veel en veel minder is.Volgens de formule bevat benzol en daarmede alle benzolderivaten drie dubbele koolstof-koolstofbanden en dus mocht men verwachten, dat al deze verbindingen het verschijnsel van additie in zeer sterke mate zouden vertonen. Dit is niet het geval. Wel wordt waterstof onder de invloed van nikkel geaddeerd en ontstaat cyclohexaan en vormt zich met ozon een tri-ozonide, dat met water drie moleculen glyoxaal geeft, zodat het benzol op de plaats van de drie dubbele banden normaal gesplitst wordt, maar met chloor en broom is de reactie al afwijkend.
In het zonlicht wordt chloor normaal geaddeerd tot benzol-hexachloride C6H6Cl6, maar laat men chloor op benzol inwerken onder de katalytische invloed van aluminiumchloride, zo treedt geen additie maar substitutie op en ontstaat mono- en dichloorbenzolen C6H5Cl en C6H4Cl2, waarvan evenals van alle disubstitutieproducten van het benzol drie verschillende vormen bekend zijn, die men onderscheidt als de ortho, meta en para vorm (de benzolkern stelt men gewoonlijk voor door een zeshoek, waarbij men de dubbele banden en de niet vervangen waterstofatomen niet aangeeft).
Ook salpeterzuur of zwavelzuur worden niet geaddeerd, maar vormen onder substitutie van waterstofatomen door NO2 of SO3H groepen nitroverbindingen respectievelijk sulfonzuren. Zichzelf polymeriseren doen de aromatische verbindingen ook niet (z additie). Bevat de zesring echter maar twee of één dubbele band in het molecule zoals bij dihydro- en tetrahydrobenzol, of is het een achtring met vier dubbele banden zoals het cyclo-octatetraëen (dat gemaakt wordt uit acetyleen onder de invloed van nikkelzouten), dan heeft men weer te maken met echte onverzadigde verbindingen, die alleen deze afwijking vertonen, dat zij bij verschillende reacties gemakkelijk in benzolderivaten, dus met drie dubbele banden) overgaan, een bewijs, dat de benzolgroepering een zeer stabiel systeem vertegenwoordigt, dat door de formule van Kekulé slechts gebrekkig wordt voorgesteld. Daar komt nog bij, dat men bijv. van orthoxylol twee formules kan opstellen.
Men heeft echter nooit twee verschillende vormen van het ortho xylol gevonden en bij de toepassing van de splitsingsmethode met ozon en water vindt men de splitsingsproducten, die men van de ene zowel als van de andere formule mocht verwachten (Levene, Wibaut).
Dan, de aromatische eigenschappen zijn niet beperkt tot benzol en zijn derivaten alleen, maar ook pyridine en zelfs vijfringen als thiopheen vertonen deze eigenschappen. Men weet dus tegenwoordig, dat aromatische eigenschappen voorkomen bij verbindingen met zesringen met drie dubbele banden of met vijfringen met twee dubbele banden en een atoom, dat nog niet zijn hoogste valentie heeft (bij thiopheen het zwavelatoom). De moderne theoretische verklaring berust op het begrip resonantie.
Men verdeelt de aromatische verbindingen in drie groepen en wel ten eerste die, welke slechts een benzolkern bevatten. Dan die, welke meerdere hoogstens op één plaats met elkander verbonden benzolkernen bevatten zoals diphenyl en diphenylmethaan en ten slotte de gecondenseerde benzolderivaten, welke benzolkernen bevatten, die op meer dan één plaats met elkander zijn verbonden.
Denkt men zich duizenden benzolkernen met elkander gecondenseerd, zodat het gehele vlak gevuld is, dan verkrijgt men dus een aromatische stof, die uit enkel koolstof bestaat en heeft men de formule van grafiet.
Planten bevatten dikwijls aromatische verbindingen, maar gewoonlijk in naar verhouding kleine hoeveelheden, zo bijv. verschillende reukstoffen als vanilline, kaneelolie, bittere amandelolie enz. Het is echter waarschijnlijk, dat de houtstof of lignine een ingewikkeld gebouwde aromatische verbinding is.
Het dierlijk lichaam bevat ook aromatische verbindingen en de mens kan kleine hoeveelheden hiervan in het bijzonder van het aminozuur tyrosine in zijn voedsel niet ontberen. Het lichaam zet dit bijv. om in het hormon adrenaline en breekt de rest af tot phenol, dat als phenylzwavelzuur gebonden aan zwavelzuur in de urine wordt afgescheiden.
Belangrijke geneesmiddelen behoren tot de aromatische verbindingen als salicylzuur, prontosil en salvarsaan, maar ook bijzonder gevaarlijke stoffen als 1 : 2-benzpyrreen, dat kanker kan verwekken.
Technisch gebruikt men als uitgangsproduct voor de bereiding van aromatische verbindingen in hoofdzaak de steenkoolteer, een nauwelijks ontwarbaar mengsel van talloze aromatische verbindingen en men maakt hieruit zoetstoffen als saccharine en dulcine, reukstoffen als benzaldehyd, geneesmiddelen (bijv. aspirine),motorbrandstoffen (benzol), oplosmiddelen (tetraline en decaline), insecten-dodende stoffen (para dichloorbenzol, D.D.T.) en de talloze schitterende teerkleurstoffen.
Ook theoretisch blijft het probleem van de aromatische toestand nog talrijke chemici fascineren, zodat het gebied van de aromatische verbindingen een van de meest behandelde gebieden der organische chemie blijft.
DR J. VAN ALPHEN
Lit.: H. Gilman, Organic Chemistry (New York 1943) I, blz.
117; W. Hückel, Theoretische Grundlagen der organischen Chemie, 3, Aufl. (Leipzig 1940) I, blz. 460.
