Het oude stadhuis (Dagelijkse Groenmarkt 1) is ontstaan op de hoek van Groenmarkt en Kerkplein ter plaatse van het 14de-eeuwse huis van de familie Van Brederode, dat sinds circa 1450 diende als raadhuis. Nadat dit pand in 1560 met uitzondering van de kelders was gesloopt, kwam in 1564-'65 het huidige stadhuis tot stand in vroege maniëristische stijl, rijk voorzien van beeldhouwwerk en met gevelbeelden voorstellende Gerechtigheid, Geloof, Liefde, Hoop en Kracht.
Opvallend is de op consoles uitkragende balustrade en zandstenen geveltop met arcade aan de zijde van de Groenmarkt. De achtzijdige traptoren aan het Kerkplein kreeg in 1608 een houten bovenbouw (huidige vorm circa 1972).
Langs het Kerkplein verrees in 1733-'39 een grote nieuwe stadhuisvleugel met beeldhouwwerk van Jean Baptist Xavéry. Het oudste stadhuisgedeelte is in 1883-'85 gerestaureerd.Na de afbraak van de 19de-eeuwse uitbreidingen (circa 1880) volgde in 1968-'75 een algehele restauratie en uitbreiding (achterzijde) onder leiding van gemeentearchitect J.C. Herpel. De toen nieuw opgetrokken gevels aan de oostzijde heeft men aangepast aan de aangrenzende bouwdelen.
Het interieur van het 16de-eeuwse stadhuisgedeelte bevat gelijkvloers de Schepenzaal met rijk gesneden schepengestoelte (1671), vervaardigd door Lucas Lanaken, Frederick van Tongeren en Jacob Roman en voorzien van drie allegorische schilderstukken door W. Doedijns. Verder bevinden zich in deze zaal en de achter- en bovenliggende ruimten diverse gebeeldhouwde consoles (circa 1565), een wandtapijt met jachtscène (tweede helft 16de eeuw), portretten van graven van Holland en Zeeland (circa 1600), enkele vroeg-17de-eeuwse schouwen en een plafondschildering van Theodorus van der Schuer (1682). De 18de-eeuwse vleugel is ingericht in rijke Lodewijk XIV-stijl, zoals de monumentale lange gang met lichtkoepel en stucwerk van Carlo Laghi en Carlo Castoldi, de Burgemeesterskamer met allegorische plafondschildering van Matheus Terwesten (1736) en de Schepenkamer (na 1884 trouwzaal) met een schoorsteenstuk met Justitia-voorstelling door Adriaen Hanneman (1644) en grisailles van Jacob de Wit (1738). In het zogeheten Scheepen-Vertreck toont een plafondschildering van Aart Schouman diverse in- en uitheemse vogels.
Een aan de oostzijde opgetrokken moderne raadzaal (1972) is vervangen door een postmodern winkelcentrum (1998; J. Outram) na de bouw van het nieuwe stadhuis annex bibliotheek, kantoren en winkels naar ontwerp van de Amerikaanse architect R. Meier (Spui 78). Dit in 1995 voltooide, blinkend witte gebouw bevat een indrukwekkend groot en hoog atrium. Het oude stadhuis heeft nu vooral een representatieve functie.
