Kleine stad, ontstaan bij de plaats waar de weg Deventer-Duitsland de Regge kruiste. De nederzetting kreeg in 1243 stadsrechten.
De bebouwing van het vrijwel cirkelvormige stadje, dat alleen door een gracht werd beschermd, had een sterk agrarisch karakter. Karakteristiek waren de stadsboerderijen, die met de niendeur naar de straat waren gewend.
De komst van de textielindustrie, in het bijzonder sinds 1850 de jutespinnerij en weverij van Ter Horst & Co., veranderde weinig aan dat beeld. De fabriek verrees aan de noordzijde van Rijssen.
Aan de zuidzijde werd in de jaren dertig van de 20ste eeuw het villapark Hollandsch Schwarzwald aangelegd. Na de Tweede Wereldoorlog groeide Rijssen verder uit in zuidelijke en westelijke richting.
Het agrarische karakter is sinds de jaren zestig sterk verminderd. De fabriek werd in 1991 gesloopt.
