Woonhuizen. Het beeld van Oisterwijk wordt bepaald door dwarshuizen uit de 19de eeuw, waarvan er verscheidene mogelijk een oudere kern bevatten.
Het oudste woonhuis is vermoedelijk De Brouwkuip (Kerkstraat 90), een huis dat blijkens de sierlijk bewerkte ankers uit 1633 dateert. De in- en uitgezwenkte gevel met toppinakel en de geprofileerde korfboogvormige ontlastingsbogen zijn laat-maniëristisch. Het grote huis Kerkplein 22 dateert in zijn huidige vorm uit het begin van de 19de eeuw, maar zou in opzet een 17de-eeuws (brouw)huis kunnen zijn. Interessante panden zijn De Lind 33-35, een dwarspand met gevel uit omstreeks 1870 met daarnaast een klein pand met jaartalankers (1769). De Lind 54 stamt uit omstreeks 1865. Het pand heeft een hoog middengedeelte onder schilddak en later toegevoegde, lagere vleugels met pinakels.
De Lind 52, een wit gepleisterd neoclassicistisch pand uit omstreeks 1870. Voorheen was het hotel ‘De Linde’ en nu dient het als pastorie. Andere karakteristieke huizen zijn De Lind 8 en 40, beide uit het begin van de 19de eeuw, en De Lind 18, een voorm. burgemeesterswoning in neorenaissance-vormen uit omstreeks 1895. Het woonhuis Stationsstraat 13 uit 1905 is gebouwd in chaletstijl. Het langspand Kerkplein 2-4 is een gaaf voorbeeld van een dubbel woonhuis uit omstreeks 1885 met in het midden een winkelpui. De winkelpui van Kerkstraat 23, in jugendstil-vormen, stamt uit omstreeks 1910.
