Het seizoen 2005/2006 was het ??ste seizoen van AC Milan in het Italiaanse voetbal en het 72ste in de hoogste afdeling van het Zuid-Europese land.
Onder leiding van trainer-coach Carlo Ancelotti, die bezig was aan zijn vijfde seizoen in Milaan, eindigden de Rossoneri opnieuw op de tweede plaats in de eindrangschikking, waardoor plaatsing voor de UEFA Champions League 2006/07 werd afgedwongen.
Dat werd uiteindelijk een derde plaats na de uitspraak van de nationale voetbalbond op 25 juli 2006 over het Italiaans omkoopschandaal.
Internazionale kreeg de titel toegewezen, AC Milan kreeg een straf van dertig punten in mindering, net als ACF Fiorentina en Lazio Roma.
AC Milan werd uitgeschakeld in de halve finale van Europa's belangrijkste clubcompetitie door het Spaanse FC Barcelona.
Op de 1-0 nederlaag op eigen veld volgde een 0-0 gelijkspel in het Camp Nou op woensdag 26 april.
