De Aanslag op 's-Hertogenbosch was tijdens de Tachtigjarige Oorlog een offensief op 's-Hertogenbosch in het Hertogdom Brabant in de nacht van 19 op 20 januari, 1585.
Hohenlohe vertrok in de nacht van 19 op 20 januari met enkele vendels naar de stad, terwijl Kleerhagen zich met enkele mannen schuil hield in de buurt van de Vuchterpoort.
Deze ruiters hadden daarvoor een karavaan met handelswaar geëscorteerd naar de stad. Haultepenne en de escorte stonden juist op het punt van vertrek.
De aanslag mislukte door het toeval dat Haultepenne in de stad was, maar ook de plunderzucht van de Staatsen.
In zijn tijd werd hij vergeleken met het koningsgezinde equivalent op de stoutmoedigheid van de Staatsgezinde Jan Haring.
Uit archieven van 's-Hertogenbosch blijkt dat men inwoner Jan van Gemert als medeplichtige beschouwde, hij scheen gevlucht te zijn uit de stad. Ook blijkt uit de tekst dat de stad onkosten heeft gemaakt om tweeëntwintig Staatse gevangenen op te hangen.
