De A. Roland Holst-Penning is een Nederlandse, driejaarlijkseprijs voor een dichter en een beeldend kunstenaar met een penning en een stipendium.
De prijs is vernoemd naar de Nederlandse dichter Adriaan Roland Holst en wordt toegekend door de Stichting A. Roland Holstfonds.
De prijs werd in 1986 ingesteld voor dichters die weinig of geen andere prijzen hadden ontvangen maar wel een constante kwaliteit hadden laten zien.
In 2000 werd er ook een prijs, in dezelfde geest, voor beeldend kunstenaars ingesteld.
De winnaar ontvangt naast de penning ook een stipendium van 5.000 euro.