A Hole in the Head is een Amerikaanse film uit 1959 van Frank Capra met in de hoofdrollen Frank Sinatra en Eleanor Parker.
A Hole in the Head deed het goed in de bioscopen en ook de kritieken waren positief.
Op 28 februari 1957 ging in het Plymouth Theater op Broadway het toneelstuk A Hole in the Head van Arnold Schulman in première.
Een van de bezoekers was Frank Sinatra die opgetogen was over A Hole in the Head. Toen het stuk sloot op 13 juli 1957 kocht zijn agent, Bert Allenberg, de filmrechten voor 200.000 dollar.
De inspiratie voor A Hole in the Head kwam van Schulmans vader, eigenaar van een hotel in Miami.
Een deel werd herschreven tot een televisiefilm en in 1956 herschreef hij het weer tot een toneelstuk A Hole in the Head. Na het succes op Broadway ging Schulman aan de slag met het scenario, wektitel, All My Tomorrows.