Gherardesca is de naam van een geslacht, dat eene merkwaardige rol vervulde in de geschiedenis van de vrije Italiaansche Staten in de middeleeuwen. Het was afkomstig uit Toscane en in het bezit van de graafschappen Gherardesca, Donavatico en Montescudaio in de Marremmen tusschen Pisa en Piombino. In het begin der 13de eeuw kozen deze graven de zijde van de magtige republiek Pisa en ondersteunden het volk tegen de aristocratie. In den grooten strijd tusschen de Ghibellijnen en Guelfen schaarden zij zich bij eerstgenoemden. Twee leden van dit geslacht — Gherardo Gherardesca en Galvano Donavatico Gherardesca — vergezelden Conradijn von Hohenstaufen op zijn togt naar Napels en stierven met hem op het schavot.
Om die reden hadden de Gherardesca's reeds omstreeks het jaar 1237 twist gekregen met de Visconti's, welke tot de partij der Guelfen behoorden, en geheel Pisa was dientengevolge in 2 partijen verdeeld. Eindelijk besloot het hoofd van dit heerschzuchtig geslacht, Ugolino Gherardesca, zich meester te maken van het onbeperkt gezag in zijne geboortestad Pisa. Hiertoe verbond hij zich met de Guelfen en schonk aan hun aanvoerder, Giovanni Visconti, zijne dochter tot gemalin. Zijn voornemen werd echter door de inwoners van Pisa ontdekt, en deze zonden hem en Visconti in ballingschap. Gherardesca nam nu zijne toevlugt tot de inwoners van Florence en Lucca, en dwong door herhaalde overwinningen in 1276 zijne landgenooten, om hem terug te roepen. Zijne voormalige eerzucht was evenwel nog niet verdwenen. Toen de inwoners van Pisa in 1282 oorlog voerden met die van Genua, veroorzaakte hij door eene opzettelijke vlugt bij het eiland Malorca (6 Augustus 1284) de nederlaag der geheele vloot, bij wier vernietiging 11000 mannen in gevangenschap geraakten. Bij deze tijding verhieven zich al de vijanden van Pisa, om dezen hoofdzetel der Ghibellijnen een beslissenden slag toe te brengen.
De Staat wierp zich in de armen van den trouweloozen Gherardesca, die de vijanden door de overgave van onderscheidene sterkten en kasteelen te vrede stelde en nu onder hunne bescherming in Pisa heerschappij voerde. Al zijne tegenstanders zond hij in ballingschap, en om de gevangenen in Genua te doen blijven, sloot hij met dezen Staat geen vrede. Weldra ontstond in Pisa onder aanvoering van zijn neef Nino de Gallura, gesteund door Guelfen en Ghibellijnen, een krachtig verzet tegen zijn gezag, maar na eene worsteling, welke 3 jaren duurde, wist hij zich meester te maken van zijne belagers. Nu kende zijne dwingelandij geene grenzen: hij mishandelde het volk, bedreigde vrienden en vijanden met den dood en vermoordde onder anderen ook den neef van den aartsbisschop Ruggiéro Ubaldini. Weldra verhief zich eene nieuwe zamenzwering, aan wier hoofd de aartsbisschop stond. Door toedoen van dezen werd op den laten Julij 1288 onverwacht de stormklok geluid en Gherardesca, na hardnekkigen tegenstand, met 2 van zijne zonen, Gaddo en Uguccione, benevens 2 zijner kleinzonen, Nino en Nuncio Aurélio, gevangen genomen. De aartsbisschop deed hen op den toren van Gualandi, later Torre di fame (Hongertoren) genaamd, opsluiten en wierp den sleutel in de Arno, om die ongelukkigen van honger te doen omkomen. Dit uiteinde van Gherardesca en zijne bloedverwanten is door Dante in de „Divina commedia” roerend beschreven.
Ook andere dichters en kunstenaars hebben aan die gebeurtenis stof ontleend voor hunne werken. Intusschen kwamen de overige zonen en kleinzonen weldra weder tot aanzien en magt. Reeds in 1329 bevond zich een Riéri Donavatico Gherardesca aan het hoofd van het bestuur te Pisa. Een onechte zoon van laatstgenoemde was Manfredo Gherardesca, die als Pisaansch veldheer Cagliari met eene kleine krijgsmagt tegen Alfonsus IV van Aragon verdedigde en dezen door zijne dapperheid den 28sten Februarij 1324 de zegepraal bij LucoCisterna ontwrong. Eerst nadat Manfredo bij een uitval gesneuveld was, gelukte het den vijand, zich van Cagliari meester te maken.— Bonifazio Gherardesca was Capitano van Pisa in den tijd (1329), toen deze stad het juk van den beroemden Castruccio Castracani en van Keizer Lodewijk de Beijer afwierp. Hij was een schrander en regtschapen man, sloot een voordeeligen vrede met de Guelfen, de aloude vijanden van Pisa, en vernietigde eene zamenspanning van den adel tegen de vrijheid der burgers. Hij overleed in 1340 aan de pest; maar de dankbare ingezetenen der stad benoemden zijn elfjarigen zoon Rainerio tot zijn opvolger. Deze echter overleed reeds in 1348, desgelijks aan de pest, waarna het geslacht Gherardesca zich naar zijne bezittingen in de Maremmen begaf. — In lateren tijd onderscheidde zich Filippo Gherardesca, geboren te Pistoja in 1730 en overleden te Pisa in 1808, als componist en pianospeler.