(Fr.; aniline; Du.: Anilin; Eng.: aniline), ook fenylamine of aminobenzeen, C6H5NH2, het eenvoudigste aromatisch amine, een kleurloze, in water moeilijk oplosbare stof die bij 184°C kookt en bij −6°C stolt. Aan de lucht wordt de vloeistof donker gekleurd.
Voor de eerste maal is aniline bereid in 1826 (door Unverdorben) door destillatie van indigo. In 1834 werd het door Runge in steenkoolteer aangetoond. Aniline wordt technisch bereid door reductie van nitrobenzeen met ijzer en zoutzuur, of uit chloorbenzeen en ammoniak bij hoge temperatuur en onder hoge druk.
Waterige oplossingen van aniline reageren zwak alkalisch; met zuren vormt het zouten. Bij oxidatie ontstaan uit aniline, naargelang de omstandigheden en het oxidatiemiddel, verschillende verbindingen, zoals chinon, azobenzeen, azoxybenzeen en anilinezwart. Door inwerking van salpeterigzuur, uit kaliumnitriet en zoutzuur, bij lage temperatuur, wordt aniline gediazoteerd, waarbij benzeendiazoniumchloride ontstaat, een verbinding die vele reactiemogelijkheden bezit. Uit benzeendiazoniumchloride en hiermee verwante verbindingen kunnen door koppeling met aminen, fenolen en naftolen azoverbindingen worden verkregen, waartoe veel kleurstoffen behoren.
Aniline dient ook voor de fabricage van farmaceutische produkten en kunstharsen. Reacties op aniline zijn: het neerslaan van tribroomaniline bij toevoegen van broomwater en het ontstaan van een paarse kleur met chloorkalk.
Anilinevergiftiging kan ontstaan zowel door inademing van anilinedampen als door opname van aniline via de huid. Aniline tast de bloedkleurstof aan; in ernstige acute gevallen moet dezelfde behandeling worden toegepast als bij vergiftiging met koolmonoxide (frisse lucht, kunstmatige ademhaling, toediening van zuurstof). De voornaamste symptomen zijn: duizeligheid, misselijkheid, verwardheid en soms krampen. Anilinevergiftiging is een bedrijfsziekte, die vooral voorkomt bij sommige chemische industrieën, ververijen en katoendrukkerijen.
Anilinekleurstoffen is de gemeenschappelijke naam voor een groep synthetische kleurstoffen, die uit aniline (C6H5NH2) en toluïdine (CH3C6H4NH2) bereid worden. Men verkrijgt zowel aniline als toluïdine uit steenkoolteer, waardoor deze kleurstoffen een deel vormen van de grote groep teerkleurstoffen. Als uitgangsmateriaal gebruikt men behalve zuivere aniline ook mengsels van aniline met ortho- en paratoluïdine. Als voorbeelden zijn te noemen anilinerood (fuchsine, magenta), anilineblauw, kristalviolet, methylviolet en malachietgroen, alle trifenylmethaankleurstoffen. Voorts anilinezwart, dat gevormd wordt door oxidatie van anilinezouten met kaliumbichromaat of kaliumchloraat, alsmede door elektrolyse van anilinezouten. De kleurstof vormt zich pas op de vezels van het weefsel en wordt veel toegepast bij de katoendrukkerij en -ververij.
Anilinepurper (mauveïne) is een azinekleurstof, verkregen door voorzichtige oxidatie van aniline met kaliumbichromaat en zwavelzuur. Mauveïne was de eerste technisch bereide anilinekleurstof (Perkin, 1856).