De (Herv.) Oude of St.-Hippolytuskerk (Heilige Geestkerkhof 25) is een driebeukige kerk met vijfzijdig gesloten koor, zijkoren en een overhellende toren. Rond 1200 werd op deze plaats een eerste aan St.
Bartholomeus gewijde tufstenen kerk gesticht, die in de 13de eeuw met smalle zijbeuken en een groter koor werd uitgebreid.Rond 1355-'65 werden de zijbeuken vergroot en verhoogd tot een hallenkerk en tussen 1390 en 1410 kwam het gotische koor tot stand met twee recht gesloten nevenkoren, waarvan het St.-Joriskoor (zuidzijde) met zijn flamboyante gotische vormen bewaard is gebleven. In 1396 volgde de herwijding van de kerk aan St. Hippolytus. Tussen 1425 en 1440 vernieuwde en verhoogde men het middenschip, waardoor de kerk een pseudo-basilicale vorm kreeg. Tevens werden de zijbeuken westwaarts verlengd. Op de instelling van het feest van de Zeven Smarten (1503) volgde de vergroting en vernieuwing van het noordoostelijke deel van de kerk met een vijfzijdig gesloten Mariakoor, een recht gesloten Mariakapel en een nieuw noordtransept.
Deze met natuursteen beklede en in laat-gotische vormen uitgevoerde bouwdelen kwamen in 1510-'22 tot stand naar plannen van Anthonis Keldermans; zijn zoon Rombout verzorgde de uitvoering. De in 1536 geheel uitgebrande kerk werd in de periode 1541-'60 hersteld. In 1921 brandde de zuiderzijbeuk uit, waarna op de zuidwesthoek een driezijdig gesloten aanbouw verrees ter plaatse van een vroegere doopkapel (1938-'39). Bij de kerkrestauratie in 1952-'62, onder leiding van H. van der Kloot Meijburg en Ph.J.W.C. Bolt, heeft men onder meer het zuidportaal vernieuwd en een dakruiter toegevoegd.
Het interieur wordt in middenschip en zijbeuken gedekt door houten tongewelven (schip) en is voorzien van natuurstenen zuilen met koolbladkapitelen (vernieuwd bij restauratie). Het noordtransept heeft houten kruisgewelven met daarboven een vlakke bekapping. Tot de inventaris behoort niet alleen een preekstoel in vroege renaissance-vormen (1548), waarvan de in 1843 verkochte baldakijnvormige bekroning bij de laatste restauratie is herplaatst boven een 17de-eeuws klankbord, maar ook een neobarokke preekstoel (midden 19de eeuw). De kerk bevat een aan Joachim Hess toegeschreven koororgel (circa 1770), een door C.G.F. Witte gebouwd hoofdorgel (1857) en in de noordbeuk een orgel van J.F. Witte (1873), afkomstig uit de rond 1965 gesloopte Schoolstraatkerk.
Verder zijn er diverse belangrijke grafmonumenten. In het hoofdkoor staat de aan Pieter de Keyser toegeschreven statige graftombe voor luitenant-admiraal Piet Hein († 1629) met een liggend beeld in wit marmer onder een overhuiving op dorische zuilen. In het Mariakoor staat het door een hekwerk omgeven rijke monument voor Elisabeth Morgan († 1608), dochter van Philips Marnix van Sint-Aldegonde. De tombe met liggend wit-marmeren beeld en de overhuiving met verguldsel en veelkleurige wapens zijn wellicht gemaakt door Nicholas Stone. Het monument voor luitenantadmiraal Maarten Harpertsz Tromp († 1653) in de Mariakapel kwam naar ontwerp van Jacob van Campen tot stand in 1655-'59 (gerestaureerd 1850). De uitvoering was in handen van Rombout Verhulst (beeld Tromp en nisvulling) en Willem de Keyser (reliëf Slag bij Ter Heijde en het overige werk).
De in 1739 opgerichte obelisk voor de natuuronderzoeker Anthonie van Leeuwenhoek († 1723) is gemaakt door G. van der Giesen naar ontwerp van T. Jelgersma. Verder zijn er epitafen voor Jacob van der Dussen († 1614; beeldhouwwerk toegeschreven aan Nicholas Stone), Clara van Spaerwoude († 1615), Maria de Bye († 1622), Johan van Lodensteyn († 1626), Gerard Welhouc († 1665) en Jacob Delff († 1661). De kerkvloer bevat veel mooie grafzerken, waaronder die voor Jacob Pauw († 1645), Arnout van Beresteyn († 1645), Anthonie Heinsius († 1720) en Anthonie van Leeuwenhoek († 1723), en een gedenksteen uit 1975 voor Johannes Vermeer († 1675). Tot de in 1956-'72 naar ontwerp van Joep Nicolas aangebrachte gebrandschilderde ramen behoren het Bevrijdingsraam (1956), het Willem de Zwijgerraam (1960) en het Wilhelminaraam (1961); zijn neef J. Nicolas van Ronkenstein voltooide de reeks met twee vensters (1973 en 1985).
De overhellende forse toren van vier geledingen met haakse steunberen, gotische spitsboognissen, hoektorentjes en een achtzijdige stenen spits verrees tussen circa 1325 en 1350. Aangezien de toren al tijdens de bouw verzakte, staat de onderbouw meer uit het lood dan de bovenste geledingen. De stenen torenspits werd in 1452-'53 ingrijpend hersteld en halverwege voorzien van een balustrade. Het westportaal is in 1500-'01 aangebracht. In de bij de stadsbrand van 1536 gespaard gebleven toren hangen de door Henrick van Trier gegoten grote Trinitasklok (1570) en de Laudateklok van Jan Albert de Grave (1719). Nadat een sloopplan voor de toren (1843) was afgeblazen, heeft men in 1899-1900 de hoektorentjes vernieuwd.
Van de in 1605 aangebrachte wijzerplaten zijn er twee gereconstrueerd in 1960. Het bijbehorende torenuurwerk (Jan van der Brande, 1605) is nog aanwezig, maar buiten gebruik.
