In Oudewater zijn veel woonhuizen met trapgevels uit het eind van de 16de- en het begin van de 17de eeuw bewaard gebleven. De (gedeeltelijke) verwoesting van de stad in 1575 heeft in deze periode geleid tot ingrijpende herstelwerkzaamheden en gevelvernieuwingen.
De herbouw werd uitgevoerd in maniëristische stijl. De gevels zijn veelal van een zelfde type.
Boven de pui bevindt zich vaak een fries, al dan niet voorzien van siermetselwerk.De verdiepingen zijn gewoonlijk door geprofileerde waterlijsten van elkaar gescheiden. De vensters worden bekroond door met blokken natuursteen versierde korfbogen, waarvan de velden met metselmozaïeken van baksteen en natuursteen zijn gevuld. Daarin zijn twee varianten te onderscheiden. In het ene geval kragen alleen de ontlastingsbogen op consoles uit. Bij een meer voorkomende, mogelijk iets latere variant, worden de enigszins terugliggende vensters en boogvelden geheel omlijst door geprofileerde neggen, waarin ook blokken natuursteen voorkomen. Tegen de geveltop bevindt zich dikwijls een door een gebeeldhouwd kopje gedragen pilaster of getorst zuiltje.
De onderpuien zijn vrijwel alle in de 19de of 20ste eeuw verbouwd of gereconstrueerd. Vergelijkbare maar in detaillering afwijkende gevels, zijn te vinden in IJsselstein, Utrecht, Woudrichem, Gorinchem en Dordrecht. In tegenstelling tot de ‘Dordtse gevels’ hebben de gevels in Oudewater geen overkragende verdiepingen.
De eerste en tweede verdieping van de gevel van Havenstraat 4 dateren uit het eind van de 16de eeuw. De trapgevel is een reconstructie en de kruisvensters en de pui zijn nieuw. Op de tweede verdieping zijn de uitgekraagde korfbogen met elkaar verbonden door middel van getorste bakstenen kolonetten, rustend op zandstenen kraagsteentjes. Het Arminiushuis (Markt Oostzijde 14/Gasthuissteeg 2) is het geboortehuis van de rekkelijke Leidse hoogleraar Arminius. Het pand werd getuige de gevelsteen in 1601 herbouwd. De met zandstenen speklagen versierde voorgevel is zeer rijk gedetailleerd.
De kruisvensters van verdieping en trapgevel hebben uitgemetselde ontlastingsbogen; de boogvelden zijn gevuld met zandstenen schelpen. Tussen de kruisvensters van de eerste verdieping bevindt zich een natuurstenen nis met versierde ionische pilasters en rondboog. In de nis staat een beeld van Vrouwe Fortuna op een wereldbol, gedragen door een console met masker. Boven de kruisvensters van de bij de restauratie van 1961-'62 gereconstrueerde pui, bevinden zich twee natuurstenen frontons met leeuwenkoppen. In het pand zijn moer- en kinderbinten met renaissance-consoles bewaard gebleven. Tegen de achtergevel is een traptoren met eiken spiltrap uitgebouwd.
Het achterhuis (Gasthuissteeg 4) dateert van omstreeks 1600. Het pand Donkere Gaard 3 heeft een trapgevel uit 1611. De vensters en de met mozaïeken versierde boogvelden liggen verdiept in geprofileerde korfboogomlijstingen. Dit pand heeft als enige in Oudewater de originele vroeg-17de-eeuwse pui behouden. De deurkalf is versierd met reliëfs, voorstellende vrouwenfiguren met een kruis (Geloof) en een anker (Hoop). Negen met voluten en maskers besneden consoles dragen de puilijst. De pui is vergelijkbaar met twee Utrechtse voorbeelden, te weten Neude 35 (1606) en Voorstraat 14 (1619).
Het buurpand Donkere Gaard 4, stamt eveneens uit het eerste kwart van de 17de eeuw en heeft uitgemetselde ontlastingsbogen. Van hetzelfde geveltype kunnen nog worden genoemd Rodezand 11, de tweelingpanden Noorder-Kerkstraat 20-22 (1619) en Wijdstraat 26a (midden 17de eeuw). De trapgevels van Havenstraat 8 en 9, blijkens de gevelstenen respectievelijk daterend uit 1613 en 1614, hebben opvallende toppilasters; die van nr. 8 is getorst. Deze gevels zijn van het type waarbij de vensters en de boogvelden terugliggen in een geprofileerde korfboognis. De verdieping van de voorgevel van Korte Havenstraat 1 is van hetzelfde type en valt op door de fraaie fries met diamantkoppen, cartouches met mannenhoofden en een steen met geschilderde leeuw. De gevel van het pand De Ark (Wijdstraat 11) uit 1615 is in 1915 grondig gerestaureerd (nogmaals in 1965).
Het Wapen van Haarlem (IJsselvere 1-3) is een dubbelpand met twee in hoogte verschillende trapgevels. Boven de gereconstrueerde onderpui van nr. 3 bevindt zich een wapensteen met huismerk en het bouwjaar 1633. Beide gevels hebben getorste pilasters in de geveltop. Dit geldt ook voor de vergelijkbare trapgevels van IJsselvere 10 en Kapellestraat 5. Laatstgenoemd pand heeft een laat-19de-eeuws winkelpui. Het pand Markt Oostzijde 2 heeft aan de rechterzijde een zijkamer.
De trapgevel loopt boven de zijkamer met gezwenkte rollagen door om te eindigen boven een zijdeur (oorspronkelijk een steeg). Boven die deur bevindt zich een gevelsteen met het jaartal 1646, twee wapenschilden en de initialen van de bouwheer, GVC, Gijsbert van Craeyestein, schout, baljuw en dijkgraaf van Oudewater. Vóór de vernieuwde pui staan nog twee hardstenen renaissancestoeppalen. Uit ongeveer dezelfde tijd en van hetzelfde geveltype, is het buurpand Markt-Oostzijde 4-6. In het pand Markt-Westzijde 5 kwam bij de restauratie in 1975 een geheel met bloemen- en plantenmotieven en vogels beschilderd houten plafond uit het midden van de 17de eeuw te voorschijn. Tot de weinige 17de-eeuwse dwarse huizen met maniëristische gevels behoren Leeuweringerstraat 55-59 (gevel later gepleisterd) en Zuider-Kerkstraat 2.
Dit laatste pand hoorde als achterhuis bij het diepe huis Wijdstraat 30. Beide panden hebben in gele ijsselsteen gemetselde gevels met vernieuwde onderpuien. Wijdstraat 28, een diep huis met tuitgevel, heeft de veelzeggende gevelsteen: ‘Vrede is Rijckdom 1643’.
De woonhuizen uit de eerste helft van de 17de eeuw zijn over het algemeen hoger dan de latere, 18de- en 19de-eeuwse huizen. Die huizen hebben gewoonlijk twee bouwlagen, een eenvoudige lijstgevel en een schild- of afgewolfd dak, waarvan de nok loodrecht op de voorgevel staat.
