Stad aan de Hollandse IJssel, ontstaan bij kasteel IJsselstein. De groei van IJsselstein ging ten koste van het dorp Eiteren, waarvan het in 1310 de parochiezetel overnam.
De stichting van de kerk ging uit van Gijsbrecht van Amstel, die in 1279 in dit gebied belangrijke rechten had verworven en zich weldra heer van IJsselstein noemde. Het is niet precies bekend wanneer de nederzetting stadsrechten kreeg.
Mogelijk gebeurde dit voor 1331, maar misschien ook pas in 1360.IJsselstein werd enkele keren verwoest, in 1418 door de Utrechters en in 1466 door Gelderse benden.
De stad heeft een regelmatige rechthoekige plattegrond en ligt met een van de korte zijden aan de IJssel. De gracht die in de lengteas door de stad loopt, was vóór 1390 vermoedelijk het zuidoostelijke deel van de omgrachting. Omstreeks 1390 werd IJsselstein wellicht opnieuw ommuurd, wat ook een vrij aanzienlijke uitbreiding aan de zuidoostzijde inhield. De Nieuwpoort (nu een nieuwbouwwijk) werd erbij getrokken, ongeveer tot aan de huidige Paardenlaan. Na de verwoesting van 1466 verkleinde men het stadsgebied echter weer, zodat alleen nog een smalle strook van de Nieuwpoort binnen de nieuwe ommuring kwam. De omvang die IJsselstein toen kreeg, hield het tot ver in de 19de eeuw.
In 1551 kwam IJsselstein door het huwelijk van Anna van Egmond en Buren met prins Willem van Oranje in het bezit van het huis Oranje-Nassau. Tot 1795 bleven de stad IJsselstein en het gebied rond Benschop een vrije baronie binnen de Republiek.
De vrij regelmatige stadsstructuur van IJsselstein heeft misschien te maken heeft met een oud verkavelingspatroon. De lengteas van de stadsplattegrond ligt in ieder geval parallel met de richting van de kavels in dit gedeelte van de Lopikerwaard. Vanaf de poorten aan de korte zijden verdelen twee hoofdaders het stadsgebied in drie gelijke, langwerpige stroken; de ene loopt vanaf de Benschopperpoort langs de Benschopperstraat en de Utrechtsestraat, de andere loopt vanaf de IJsselpoort langs IJsselstraat, Voorstraat en Schuttersgracht. Centraal in de middelste strook ligt het stadhuis. De Herv. kerk en de St.-Nicolaaskerk liggen excentrisch in de noordelijke strook, die aansluit op het voormalige kasteelterrein. De eenvoudigste bebouwing concentreert zich in de zuidelijke strook, bij de versmalde binnengracht of haven.
De bebouwing kenmerkt zich door relatief veel eenlaags huizen, waaronder veel dwarse huizen. De 15de-eeuwse omgrachting is nog aanwezig. De stadsmuur werd vanaf 1852 vrijwel geheel afgebroken; voor een deel kwamen daarvoor plantsoenen in de plaats. Vooral na de Tweede Wereldoorlog heeft IJsselstein zich aanzienlijk uitgebreid, ook aan de overkant van de Hollandse IJssel.
