De oostelijke trapgevel van Roggestraat 3 is een van de oudste, direct zichtbare, onderdelen en bevat een spitsboognis met kapiteelstenen, en daarboven een oculusvenster, beide met duivengaten. Het pand zal uit het eind van de 13de eeuw stammen.
Van 1471 tot 1691 is het onderdeel geweest van het Voorster Gasthuis. Vroeg-14de-eeuws is de inwendig bewaard gebleven vroeggotische gevel Kerksteeg 12.
Bij deze vroege huizen hoorde een kap met ondersteuningsconstructie in de langsrichting, zoals die nog te vinden is in de kappen van Kerksteeg 6-10, Bergschild 14, Roggestraat 12 (gedateerd 1348) en Roggestraat 14. Bergschild 14 zou uit het begin van de 15de eeuw kunnen dateren.
Polstraat 14 heeft een 17de-eeuwse gevel, maar verbergt inwendig een kap van direct na de stadsbrand van 1334 en sporen van een rookvang die werd gebruikt toen er nog geen gemetselde rookkanalen waren. Ook Noordenbergstraat 34-36, met een gevel uit 1621, heeft een 14de-eeuwse kern en een 15de-eeuwse achterkelder.
Een fraai gotisch huis, met vanwege de hoekafschuining een geknikte topgevel en overhoekse pinakels, is Bergkerkplein 1-2, gebouwd kort voor 1395 en gerestaureerd in 1961. Karakteristiek voor de 15de eeuw zijn overwelfde kelders op gordelbogen, waarvan de tweebeukige variant wordt ondersteund door achtkantige gotische zandstenen pijler.
Voorbeelden van deze kelders, ook wel kelders van het Deventer type genoemd, zijn te vinden bij Roggestraat 22 (eenbeukig) en Bergschild 1, Menstraat 11 en Bergstraat 44-46 (tweebeukig). Naar de grote handels- of ‘Hanze’-huizen aan de Brink is nog relatief weinig onderzoek gedaan.
Deze huizen hebben doorgaans een bescheiden zaal op de verdieping, die vooral in de zomer werd gebruikt.
De Vogelsang of Olde Munte (Boterstraat 3) uit 1495 en de naastgelegen Kronenburg (Brink 47-48) uit omstreeks 1500 zijn hiervan de beste voorbeelden.
De beide in 1981 gerestaureerde gevels worden geleed door korfboognissen en hebben een verminkte topgevel, die vroeger grote trappen met ezelsruggen en pinakels moet hebben gehad, zoals deze nog te zien zijn in Lübeck en Rostock. Boterstraat 3 heeft een kelder met gordelbogen en zandstenen pijlers en inwendig een restant van een oude trapgevel uit omstreeks 1300.
Brink 47-48 heeft inwendig op de verdieping restanten van laat-15de-eeuwse sjabloonschilderingen en bladrankmotieven. Uit het begin van de 16de eeuw dateert het eveneens door korfboognissen gelede pand De Wanne (Brink 16) met hoge begane grond en verdieping.
De gevel werd in de 18de eeuw tot klokgevel gewijzigd, maar heeft een overhoekse pinakel behouden. Ook Het Hoge Huis (Brink 21) is een in opzet vergelijkbaar pand, met een 15de-eeuwse oorsprong en aan de rechterzijde een overbouwde osendrop.
De huidige neoclassicistische gevel met attiek werd omstreeks 1830 aangebracht. Het geboortehuis van Rutger Jan Schimmelpenninck, Brink 23, werd kort na 1557 gebouwd in opdracht van de Bergenvaarder Herman Hoenraeth.
Ook elders in de stad zijn vergelijkbare panden te vinden, waaronder het pand Polstraat 34 met laatgotische elementen in de geveltop. Eenvoudiger huizen met middeleeuwse resten zijn onder meer Bergschild 1-5, Bergstraat 29, Noordenbergstraat 23-25 en Molenstraat 43-45, een later in tweeën gedeeld pand met insteek.
