De kern van het diepe huis Oude Vismarkt 6-8 dateert van kort na de stadsbrand.
De bouwmuren, de enkelvoudige balklagen en de eikenhouten sporenkap met langsverband zijn redelijk bewaard gebleven. Het diepe huis Melkmarkt 50 bezit eveneens resten van een sporenkap met langsverband uit het tweede kwart of midden van de 14de eeuw. Kamperstraat 27, oorspronkelijk een diep en breed eenlaagspand uit 1383, bezit samengestelde eikenhouten balklagen met korbeelstellen en een kapconstructie met gestapelde jukken. De kernen van Kamperstraat 10 en Kamperstraat 14 zijn vergelijkbaar van opzet, maar hebben een verdieping en dateren respectievelijk uit 1389 en 1374. Andere diepe huizen met een kern uit die tijd zijn Kamperstraat 11 (1367) en Voorstraat 11 (1371). Het diepe huis Diezerstraat 88 heeft aan de achterzijde een met ezelsruggen gedekte trapgevel en restanten van de oude kap van omstreeks 1400.
Uit die periode stamt ook de kern van het grote, diepe huis De Blankensteyn (Grote Markt 9), in de middeleeuwen een openbaar wijnhuis. Het pand bevat een deels bewaard gebleven kap uit omstreeks 1390, samengestelde balklagen met (gereconstrueerde) korbeelstellen en een reeks muurkastjes of ‘spinden’. Wellicht in 1772 kreeg het een nieuwe lijstgevel. Tegenwoordig huisvest het pand de boekhandel Waanders. Het buurhuis Grote Markt 8 verbergt achter zijn 19de-eeuwse gevel een middeleeuwse kelder, resten van een houtskelet en een secundair gebruikte 14de-eeuwse sporenkap. Huizen met laat-middeleeuwse kern en kelders zijn verder het vroeg-15de-eeuwse, diepe huis Het wapen van Friesland (Diezerstraat 72), dat omstreeks 1543 is voorzien van verdiepingen, en Sassenstraat 9 uit de tweede helft van de 15de eeuw.
Bijzonder is het restant van de uit circa 1474 daterende zandstenen gevel van Melkmarkt 10, bestaande uit vier kruiskozijnen van de verdieping met onder en boven vakken met gotische traceringen; één vak bevat een mannen- en een vrouwenkop. Het in 1919-'20 naar plannen van G. de Hoog gerestaureerde pand bezit een kapconstructie met gestapelde jukken en een vrijwel volledig vernieuwde balklaag met sleutelstukken. De voorgevel van Pletterstraat 7-19 toont resten van vroeg-16de-eeuwse bakstenen kruiskozijnen in rechthoekige geprofileerde nissen en een zware geprofileerde waterlijst. Huizen met een kern uit de eerste helft van de 16de eeuw zijn bijvoorbeeld Nieuwstraat 35 (1515) de pakhuisgevel is van omstreeks 1900 Steenstraat 23/Waterstraat 40, Vispoortenplas 11 (1536) en het ingrijpende gerestaureerde dwarse pand Weversgildeplein 1.
De kern en een groot deel van de voorgevel van het drielaags hoekhuis Diezerstraat 2 dateert uit het midden van de 16de eeuw. De later gewijzigde verdiepingsvensters zijn gevat in nissen, onregelmatig versierd met natuurstenen blokken. De aanzetten van de oorspronkelijke afsluitende (korf)bogen zijn nog zichtbaar. De top van de scheefgezakte gevel is omstreeks 1740 vervangen door een klokgevel met hals, bekroond met een halfrond fronton. De zijgevel aan de Oude Vismarkt is 17de-eeuws. Het hoekhuis Koestraat 33 heeft achter de vroeg-17de-eeuwse trapgevel een voor- en achterhuis dat teruggaat tot de 16de eeuw.
Het achterhuis wordt afgesloten door een tuitgevel met tandlijst. De zijgevel aan het Krommejak heeft nog een stenen kruisvenster, geflankeerd door steunberen. De zijgevel en het onderste deel van de voorgevel zijn later voorzien van schuifvensters en wit geschilderd.
In de late middeleeuwen kwamen naast de diepe en dwarse huizen ook complexe huizen met haaks geplaatste vleugels tot stand. Het Hof van Ittersum (Sassenstraat 29-33) was een adellijke stadswoning gebouwd op een groot terrein tussen Bethlehemklooster, Nieuwe Markt, Sassenstraat, Rodeleeuwsteeg en Oude Vismarkt. Het was tot 1735 in het bezit van het geslacht Van Ittersum. Verborgen achter het postkantoor aan de Nieuwe Markt staan de restanten van een (ingekort) zaalgebouw met aangebouwde kamer, gebouwd omstreeks 1383, waarschijnlijk in opdracht van Roelof van Ittersum. Omstreeks 1435 liet de zoon van Roelof, Johan van Ittersum, haaks op het oudste huis een nieuwe vleugel optrekken, eveneens met aanbouw. Het zaalgebouw (Sassenstraat 31A) heeft een grote kelder met tongewelf voorzien van steekkappen, opgaand muurwerk met spaar- en vensternissen, balklagen met korbeelstellen en een kapconstructie met gestapelde jukken.
Het iets smallere en lagere aangebouwde pand (Sassenstraat 31), mogelijk oorspronkelijk een poortgebouw, bevat een kelder met troggewelven op gordelbogen en een eiken kap uit de bouwtijd. Het eveneens op het terrein van de Van Ittersums gebouwde laat-middeleeuwse hoekpand Sassenstraat 29 heeft tegen het achterhuis een 16de-eeuwse aanbouw met verdieping en lessenaarsdak.
Het meest herkenbare deel van het complex is de tegen Sassenstraat 31A aangebouwde zijkamer, die bekend staat als het Karel V-huis (Sassenstraat 33) en die waarschijnlijk in opdracht van Berend van Ittersum is gebouwd. De kelder met tongewelf voorzien van steekkappen en is vermoedelijk ouder dan de voorgevel.
Deze vroege renaissance-gevel heeft gebosseerde pilasters en rijke zandstenen decoraties als friezen, met leeuwenmaskers, arabesken, stierschedels en offerschalen. De geveltop met in- en uitgezwenkte contouren bevat een cartouche met de beeltenis van keizer Karel V en een cartouche met het jaartal 1571. Het pand is in de 17de eeuw naar achteren toe verlengd. De gevel onderging in 1958-'59 een restauratie naar plannen van J.W. Dinger.
Een ander laat-middeleeuws complex huis is Goudsteeg 17, dat sinds de ingrijpende restauratie in 1974 het ‘Huis met de Hoofden’ wordt genoemd, naar de teruggevonden gebeeldhouwde eikenhouten consoles, versierd met gehurkte mannen die banderollen dragen (nu replica's). Het oudste deel is de uit omstreeks 1464 daterende oostvleugel. Niet lang daarna werd tegen de westgevel een kamer aangebouwd. De ingang bevindt zich in een 16de- of vroeg-17de-eeuwse aanbouw met lessenaarsdak tegen de zuidgevel. Het hoofdhuis heeft zadeldaken tussen gereconstrueerde trapgevels met overhoekse pinakels. Inwendig heeft het pand kelders met kruisribgewelven op veelhoekige gotische middenpijlers en de oorspronkelijke balklagen en kappen.
Verder bleven een Lodewijk XIV- en een empire-schouw bewaard. De Wheeme (Lombardstraat 4), gebouwd in 1490-'97 als pastorie van de St.-Michaëlskerk, bestaat uit drie vleugels met zadeldaken tussen tuitgevels, gesitueerd om een binnenplaats waar ook de representatieve gevels te vinden zijn. In 1923-'24 is de van omstreeks 1505 daterende zuidvleugel grotendeels herbouwd. De vierkante traptoren is bij de restauratie in 1975 verhoogd en van een korte ingesnoerde spits voorzien. In de noordvleugel zitten hoge spitsboognissen met laat-gotische schilderingen, voorstellende profeten en apostelen met tekstbanderollen. Ze zijn in 1989 op een nieuwe ondergrond voor de oude schildering gekopieerd.
De kelders onder de noord- en de zuidvleugel zijn behouden gebleven en ook de oorspronkelijke houtconstructies zijn grotendeels nog aanwezig. Vanaf 1636 was het complex eeuwenlang in gebruik als lommerd en Bank van Lening en vanaf 1924 als politiebureau. Sinds de restauratie dient het als vergaderruimte bij het stadhuis.
Het oorspronkelijk 15de-eeuwse, tweebeukige dwarse pand Nieuwstraat 55 gaat schuil achter een voorgevel die omstreeks 1700 werd verbreed en verbouwd tot een pilastergevel. Tegen de iets kortere achterste beuk staat een vroeg-16de-eeuwse aanbouw wellicht ooit de huiskapel overdekt met kruisribgewelven. De kelders en de houtconstructies zijn grotendeels bewaard gebleven. In het interieur zijn er gangen met rococo-stucwerk, een trap met balusters in rococo-vormen en een kamer heeft een vroeg-19de-eeuws stucplafond met ongewoon brede koof. Het pand is omstreeks 1974 gerestaureerd en heeft nu een horeca-functie.
Het Hof van Suythem (Praubstaat 25-29/Goudsteeg 10-14), omstreeks 1350 gesticht door ridder Alof van Suythem, werd omstreeks 1559 grotendeels afgebroken en vervangen, waarschijnlijk in opdracht van Adolf van den Ruytenberg, heer van Zuthem. Het nieuwe huis, Goudsteeg 10-14, kreeg een L-vormige plattegrond met in de binnenhoek een traptoren. Goudsteeg 14 heeft nog een 15de-eeuwse kelder. De panden Goudsteeg 10 en 12 hebben balklagen en kapconstructies uit deze bouwfase. De traptoren en de meeste trapgevels verdwenen bij verbouwingen in opdracht van Dirk Willem van Raesfelt in 1770 en omstreeks 1787. Bij de laatste verbouwing werd de noordvleugel verdubbeld tot een min of meer vierkant bouwblok met strakke lijstgevel en een symmetrische indeling rondom een middengang (Praubstraat 25).
Begin 20ste eeuw was het architectenbureau van M. Meijerink in het complex gevestigd. De jugendstilbeschildering van de verdiepingsbalklaag van Goudsteeg 10 dateert uit die tijd.
Ten oosten van de binnenplaats liet Jacobus Vriesen omstreeks 1650 in twee fasen een vleugel met tuigkamers en ruimten voor de stalknechten bouwen (Praubstraat 27). Aan de Goudsteeg heeft deze vleugel een gerende, uitkragende verdieping op geprofileerde consoles. Aan de zuidzijde bij de Koestraat ontstond uit een omstreeks 1600 gebouwde stal een koetshuis dat later nog diverse keren is verbouwd (Praubstraat 29). Het complex is in 1981-'85 gerestaureerd.
Het Drostenhuis (Melkmarkt 41), nu Stedelijk Museum, werd omstreeks 1543 gebouwd in opdracht van Engelbert van Ens. Aan diens ambt van drost van Drenthe ontleent het huis zijn tegenwoordige benaming. Het werd gebouwd met twee onderkelderde, haaks geplaatste vleugels; in de binnenhoek staat van een traptoren en aan de oostzijde een eenlaags aanbouw. De gevel aan de Melkmarkt (toen nog Grote Aa) is opgetrokken in baksteen met banden in Bentheimer zandsteen en voorzien van een reeks korfboognissen. Het huis is diverse keren verbouwd. De lage aanbouw aan de oostzijde is in 1708 in opdracht van Everhard Podt grotendeels herbouwd; het kreeg een halsgevel met klauwstukken en gebogen fronton in zandsteen.
Het betimmerde interieur bevat een pronkkast en een waarschijnlijk in 1905 ingebrachte plafondschildering, voorstellende de macht van Amor door Joannes Janssen (1665). In 1708 kreeg de lange vleugel van het hoofdhuis de met marmer en stucwerk versierde middengang. De linker voorkamer heeft een marmeren schoorsteenboezem en een plafond met verdiepte vakken, waarin in 1931 schilderingen op doek zijn herplaatst. De schilderingen met de vier seizoenen en de vier elementen dateren van circa 1760, het ovale middenstuk is waarschijnlijk iets jonger.
Bij een verbouwing in 1760 in opdracht van Gerrit Albert Podt werd een tuinkamer aangebouwd en kreeg de rechter voorkamer (salon) een nieuwe inrichting met stucwerkplafond en een schoorsteenmantel voorzien van het alliantiewapen van de bouwheer en zijn vrouw Anna Aleida Ens. Bij deze verbouwing voorzag men de gevel aan de Melkmarkt van zijn zandstenen plint, deuromlijsting en kroonlijst met attiek in Lodewijk XV-vormen. De keuken in het achterhuis heeft een 18de-eeuwse inrichting met betegelde wanden.
Vanaf 1905 is het complex in gebruik als museum. Bij een restauratie in 1967-'69 zijn de 19de-eeuwse neogotische wijzigingen ongedaan gemaakt en heeft men ook enkele sinds 1905 ingebrachte stijlkamers verwijderd. De zolderbalklaag met consoles is weer in het zicht. De tuin is in 1983 heringericht. In 1997 is aan de Melkmarkt een moderne museumvleugel geopend naar ontwerp van G. van den Belt.
