Geboren 1565 (de veelal opgegeven dateering: 1561 is blijkens het Amsterdamsche trouwregister onjuist), gestorven 1621. Hij was de leerling van zijn vader, een bekwaam vakman in de kunsi van meubelversiering en van Cornelis Bloemaen (bouwer van den preekstoel in de St.
Janskerk te ’s Hertogenbosch). In 1595 vertrok hij van zijn geboorteplaats, Utrecht, naar Amsterdam waar hij aangesteld werd tot „Beeltsnijder endc steenhouwer van deser steden wercken” op eer belooning van f 300 ’s jaars en f 20 kleedgeld (later vermeerderd om „sijn sware huysgezinde ende extra-ordinaire verdienste”).Vondel getuigt van de Keyser dat hij „leven gaf aan marmer en metaal, yvoor, albast en klay” en daarvan spreken ook zijn werken: hei kleimodel van „de begrafenisse” van Prins Willem I, het steenen beeld van „de Razernij” (beide in het Rijksmuseum te Amsterdam bewaard), de marmeren graftombe van Prins Willem in de kerk te Delft, het beeld van Erasmus te Rotterdam, de zeeslag-episode op Rombout Verhulst’s praalgraf van Tromp te Delft, het grafteeken voor Heemskerk in de Oude kerk te Amsterdam, enz. De tombe van Willem den Zwijger, waaraan de Keyser 5 jaar arbeidde (van 1614—1619) maakte hij in opdracht van de Staten-Generaal, bewijs van den roem, dien hij als „beeltsnijder” had, ook buiten zijn stad. In zijn beeldhouwwerk ligt dan ook zijn eerste en groote beteekenis.
Het ambt van „beeltsnijder” te Amsterdam was een van de drie „meesterschappen”, die de stad had ingesteld, toen ze de stedelijke werken in eigen beheer nam. De Meesters Beeltsnijder, Metselaar en Timmerman voerden gezamenlijk de werken uit, waartoe de stedelijke overheid opdracht verstrekte. Alszoodanig is Hendrik de Keyser betrokken geweest bij den bouw van vele monumentale Amsterdamsche gebouwen, de Zuiderkerk, de Westerkerk, (de toren werd na zijn dood, in anderen stijl dan den zijnen, opgetrokken) de Montalbaenstoren, het OostIndische Huis, de Beurs op het Rokin (later afgebroken), de Munttoren, de Haarlemmerpoort, de Reguliertoren e. d. (ook het Delftsche stadhuis is zijn werk). Veelal wordt de Keyser als bouwmeester van al deze monumenten genoemd. Wellicht is dat zoo te verklaren, dat hij steeds het grootste aandeel had in ontwerp en uitvoering, wijl de rijke ornamentiek van klassieke kunstvormen, die in dien tijd den bouwstijl kenmerkte, bijzondere constructieve eischen met zich bracht en hem als „beeltsnijder” daarom door de anderen het project van de te bouwen werken werd overgelaten. In elk geval wijzen de vrije, spelende vormen van al deze gebouwen op den grooten invloed, dien de Keyser heeft geoefend en de lof, dien hem zijn tijdgenooten toezwaaiden, getuigt mede daarvan. Zelfs heeft hij, naar vakkundigen als Gallard, Peters, Weismann e. d. beweren, op den bouwstijl eener volgende periode zijn stempel gezet.
Met het oog op den bouw van de Beurs werd de Keyser door de Amsterdamsche Overheid in 1607 naar London gezonden, om daar het Beursgebouw te bestudeeren. Tijdens zijn verblijf aldaar kwam hij in kennis met den beeldhouwer Nicholas Stone, die hem op zijn terugreis naar Amsterdam vergezelde en later zijn schoonzoon werd. Door dezen Stone, en zijn medewerkers (onder wie de Vlaamsche kunstenaar Hendrik Janssens en de Keysers’ zoon Willem) heeft hij ook in Engeland „school” gemaakt als beeldhouwer. Tal van Engelsche monumenten, de gedenkteekens voor Sir Francis Vere in de Westminster Abdij, het grafteeken voor Cecil, Nicolas Bacon, James Harington e. d. dragen duidelijk de kenmerken van Hendrik de Keyser’s stijl.
De Keyser’s zoons, Willem (medewerker aan het stadhuis op den Dam en aan de graftombe van de Ruyter in de Nieuwe kerk) en Hendrik hebben het werk van hun vader voortgezet.
