Woonhuizen. Tijdens het bombardement van 17 mei 1940 werden vooral in het centrum bij de Markt en de Abdij veel historische woonhuizen verwoest, waaronder de oudste middeleeuwse panden, zoals de 15de-eeuwse versterkte huizen Rosenburg (Lange Delft) en Domburg (Markt), beide met arkeltorentjes op de hoeken.
Van de middeleeuwse bebouwing bleven wel enkele restanten bewaard. Zo werden bij een verbouwing in 1974-'75 bij Vlasmarkt 6-10 restanten teruggevonden van een borstwering met kantelen uit de eerste helft van de 15de eeuw.
Ook de kelder van het huis De Roode Toren (Markt 83) dateert uit die tijd; het huidige gevelfronton van dit pand is uit circa 1780.Anders dan in de andere Zeeuwse steden, is het aantal onderkelderde huizen in Middelburg groot; de stad was een stapelplaats voor wijn. Naast veel diepe huizen heeft Middelburg een relatief groot aantal dwarse huizen. Die kunnen als zodanig gebouwd zijn, maar kregen niet zelden in later tijden dit uiterlijk als gevolg van het samenvoegen van twee of drie huizen. Bij het huis Nieuwe Haven 1 geschiedde dit in 1727 door het overbouwen van de naastgelegen doorgang, die is voorzien van een (vroeg-16de-eeuwse) gotische zandstenen poortomlijsting met peerkraalprofilering. Ook bij Damplein 29 (16de-eeuwse trapgevel) en Breestraat 72 (17de-eeuw) zijn de naastgelegen doorgangen later overbouwd. Een afwijkende plattegrond heeft het Huis Bourgogne (Dam 10). Dit rond 1560 gebouwde diepe huis heeft twee zijkamers, één aan de voorzijde en één tegen het achterhuis.
Van het aanzienlijke bestand aan 16de- en 17de-eeuwse woonhuizen is veel door latere verbouwingen aan het oog onttrokken. Zo bevindt zich achter de eenvoudige 18de-eeuwse klokgevel van Turfkaai 13 een 16de-eeuwse samengestelde balklaag. Voorbeelden van diepe huizen met een oudere 17de-eeuwse kern zijn: Pijpstraat 41, Rouaansekaai 3, Seisstraat 14, Hoogstraat 3 en Nieuwe Haven 9 (alle met een gepleisterde lijstgevel); verder Nieuwe Haven 31, Herengracht 24 en Turfkaai 21 (met 18de-eeuws pothuis). Voorbeelden van dwarse huizen met een oudere kern zijn Houtkaai 19 (1733), met 17de-eeuwse zijtrapgevel, Kinderdijk 46, Kinderdijk 62, Herenstraat 21-23 en Herenstraat 35.
