De oudste woonhuisgevels van IJsselstein dateren uit het eind van de 16de eeuw en zijn gebouwd in maniëristische stijl. Vergelijkbare, maar in detaillering afwijkende gevels uit die periode zijn met name te vinden in Oudewater en verder in de stad Utrecht (Oudegracht 111) en in Zuid-Holland (‘Dordtse gevels’).
De voor- en zijgevel van Utrechtsestraat 50 dateren uit het eind van de 16de eeuw. De vensters hebben met natuursteenblokken gedecoreerde ontlastingsbogen.Deze bogen lopen tussen de vensters door en eindigen op gebeeldhouwde consoles. De boogvelden zijn voorzien van siermetselwerk in vierpas- en diamantkopmotief. De gevel heeft twee natuurstenen leeuwenkoppen. De topgevel is verdwenen; de pui is uit 1931. Het interieur bevat onder meer een kelder met troggewelf, een samengestelde balklaag met fraai gesneden, gekleurde consoles en een oorspronkelijke kapconstructie. Iets eenvoudiger van decoratie is de voorgevel van Utrechtsestraat 69-71, eveneens aan het eind van de 16de eeuw gebouwd.
Het was oorspronkelijk een dubbel huis met twee topgevels. De nissen rond beide deuren en de vensters zijn voorzien van natuursteenblokjes en een gebeeldhouwde sluitsteen. Bij de verbouwing van het rechter deel tot winkel in 1927 werden twee vensters vervangen door een etalage. De kernen van de huizen Hofstraat 4-6 en 8 zijn mogelijk nog 16de-eeuws, maar het uiterlijk wordt bepaald door de gevels uit de vroege 19de eeuw.
Uit de 17de eeuw zijn diverse huizen bewaard gebleven. Benschopperstraat 34, een huis met opkamer, dateert volgens een gevelsteen uit 1623, maar in de zijgevel is ouder muurwerk aanwezig. Een gevelsteen met de tekst In 't Moriaanshooft en bijbehorende afbeelding dateert de gepleisterde trapgevel van Utrechtsestraat 54 in 1639. Het pand herbergt onder meer een 17de-eeuwse spiltrap en een 19de-eeuws winkelinterieur. Havenstraat 8/Walkade 16a en Havenstraat 20-21 zijn van oorsprong 17de-eeuwse koopmanshuizen, met later gewijzigde deuren vensterpartijen. Deze brede, eenlaags dwars huizen hebben in het midden van voor- of achtergevel een topgevel.
Eenvoudige 18de-eeuwse klokgevels hebben bijvoorbeeld Benschopperstraat 1 en 40 (1767). Groter en voornamer zijn enkele omstreeks 1800 en in de eerste helft van de 19de eeuw gebouwde of verbouwde herenhuizen, zoals Utrechtsestraat 62, Kloosterstraat 5-5a en 17-17a, Kerkstraat 1, 4 en 17-17a. Kerkstraat 2 heeft een empirevoorgevel met erker en een gaaf interieur. Het omstreeks 1800 gebouwde huis vormt de kern van een soort buitenplaats in de stad. Bij dat complex horen ook Kronenburgplantsoen 4, 6 en 8, respectievelijk een herenhuis (omstreeks 1850), een dienstwoning (18de eeuw) en een wit gepleisterd koetshuis (begin 19de eeuw).
De drie woningen Utrechtsestraat 1-3-5 zijn omstreeks 1902 gebouwd voor het hogere personeel van de houtverwerkende fabriek Schilte. Hotel-restaurant 't Wapen van IJsselstein (Utrechtsestraat 20) is omstreeks 1910 in neorenaissance-stijl gebouwd. Het 32 arbeiderswoningen omvattende complex Imminkplein/Poortdijk, ook wel ‘het rode dorp’ genoemd, verrees in 1911 in opdracht van de IJsselsteinse Bouwmaatschappij. Het ontwerp is van de Utrechtse architect K. van den Berg. In IJsselstein staan enkele kleinschalige vakwerkvilla's, zoals bijvoorbeeld Hoge Biezen 32, de in 1911 gebouwde pastorie van de Geref. Gemeente.
F. Bosch liet in 1929 het landhuis Repos Ailleurs (Achtersloot 102) bouwen, in vormen die aan de Amsterdamse School en de Engelse cottage-stijl verwant zijn. Het ontwerp is van J.H. Rollmann. Architect J. Wielder maakte het ontwerp voor Kronenburgplantsoen 7, een landhuis dat in 1931 voor A. Leerling werd gebouwd in de stijl van de Nieuwe Zakelijkheid.
