Woonhuizen. Van de vele oude woonhuizen oorspronkelijk vaak gebouwd als akkerburgerhuizen die Oldenzaal in het begin van deze eeuw nog kende, zijn er enkele bewaard gebleven.
Het waarschijnlijk laat-16de-eeuwse pand Markt 19, met schoudergevels voorzien van schelpvormige versieringen (een zogeheten ‘Welsche Giebel’), is bij een restauratie in 1967-'68 geheel herbouwd. Alleen de kelders in het achterste deel zijn nog authentiek.
Het diepe pand Markstraat 10 is getuige de eikenhouten kap omstreeks 1530 gebouwd en in 1551 verlengd. De maniëristische topgevel van baksteen met zandstenen klauwstukken en frontons boven de vensters kwam omstreeks 1640 tot stand.
Omstreeks 1800 werd het pand gepleisterd en kreeg de begane grond een nieuwe indeling. De lagere, aangebouwde dienstvleugel heeft een oudere inrijpoort uit 1617.
Markt 21 is een diep pand met houtskelet uit de 16e eeuw. Het onderkelderde achterhuis bezit een verdieping met een op consoles overkragende topgevel en werd omstreeks 1604 met gebruikmaking van vroeg-16de-eeuwse onderdelen gebouwd.
Het is een zeldzaam voorbeeld van een aangebouwde spieker. Omstreeks 1900 liet wijnhandelaar Peese-Binkhorst de voorgevel met houten voorschot vervangen door de huidige bakstenen gevel.
Het pand is in 1980 gerestaureerd.
Het Palthehuis (Marktstraat 13) is een vrij breed pand met houtskelet en vakwerkzijgevels.
Omstreeks 1660 werd een laatmaniëristisch gevel opgetrokken. De classicistische deuromlijsting met ionische pilasters vertoont gelijkenis met de ingang van huis Singraven te Denekamp (1661).
Het in 1859 verdwenen bovenste deel van de gevel werd in 1964 bij de restauratie onder leiding van D. Hulshoff gereconstrueerd.
Binnen kreeg het huis omstreeks 1660 een relatief moderne indeling met zijgang en zijkamer naar de achterzaal. De achterzaal bezit een houten portaal in de ionische orde.
De classicistische schouw is bij de restauratie verplaatst van de achterzaal naar de voorkamer. Sinds 1929 is het pand in gebruik als stedelijk museum.
Het Racerhuis (Marktstraat 15) is een gepleisterd eenlaags pand waarvan het linker deel in vakwerk is uitgevoerd en voorzien van een houten inrijpoort; het rechter deel is in het eind van de 18de eeuw voor J.W. Racer verbouwd, waarbij de bepleistering en de zandstenen deuromlijsting zijn aangebracht.
De achtergevel bezit een op touwbandconsoles overkragende vakwerktopgevel uit omstreeks 1613. Het diepe, tweebeukige eenlaagspand Steenstraat 22 heeft zijgevels in vakwerk en een laat-19de-eeuwse voorgevel.Het herenhuis Paradijsstraat 2-2A heeft een omgaand schilddak en zandstenen deur- en vensteromlijstingen in neoclassicistische trant, waarschijnlijk naar ontwerp van een Duitse bouwmeester. Boven de ingang staat het jaartal ‘1817’. De aangebouwde eenlaags dienstvleugel (Paradijsstraat 4-6) is voorzien van een zandstenen plint en een schilddak. Het eenlaags hoekhuis Steenstraat 1 dateert uit omstreeks 1850 en heeft een afgewolfd zadeldak met aan weerszijden een kroonlijst met voluten.
Deurningerstraat 27 is een neoclassicistisch blokvormig herenhuis met zandstenen plint en omgaand schilddak uit omstreeks 1850. Vergelijkbaar, maar iets breder, is Deurningerstraat 32 uit omstreeks 1860. Verschillende blokvormige eclectische herenhuizen dateren uit de jaren zeventig van de 19de eeuw, zoals Markt 1, Steenstraat 28 en Steenstraat 30.
H.P. Gelderman liet in 1904-'05 het forse, gepleisterde herenhuis Eik en Dal (Haerstraat 101) bouwen naar plannen van K. Muller. Het pand is voorzien van houten topgevels, zadeldaken en een erker. Het deels gepleisterde dubbele woonhuis Molenstraat 29-31 is gefaseerd gebouwd in de jaren 1906-'09 en uitgevoerd in eclectische trant. Het linker deel heeft een veelhoekige erker. Villa Rozenhof (Prins Bernhardstraat 2), een eenlaags pand met kruisende zadeldaken, kwam in 1907-'09 tot stand naar plannen van K. Muller voor het echtpaar Gelderman-Ort. Rond het huis ligt een tuin uit 1909, naar ontwerp van L.A. Springer. Artemisia (Landrebenlaan 4) is een blokvormige villa in neorenaissance-trant, omstreeks 1911 gebouwd voor notaris Bijvoet. Mevrouw Ter Kuile-Ledeboer liet in 1930-'31 Haerstraat 96 bouwen, een eenlaags woonhuis met steil zadeldak, naar ontwerp naar W. Bruin in expressionistische vormen. Aan de linkerzijde bevinden zich een garage en schuur.
Het omstreeks 1920 opgetrokken arbeiderswijkje De Kleies (Julianastraat, Wilhelminastraat) bestaat uit ten opzichte van elkaar verspringende blokken arbeiderswoningen. De voorm. armenhuisjes (Hofmeijerstraat 1-15), een blok van acht woningen onder zadeldak, kwamen in 1925-'26 tot stand voor onvermogende alleenstaande vrouwen in opdracht van het kerkbestuur van de St.-Plechelmusparochie. Het terugliggende blok is toegankelijk via een centrale poort.
