Roosendaal is vanouds een van de meest verstedelijkte dorpen van Noord-Brabant. De eerste bewoning in het gebied ontstond op de hoger gelegen gronden (donken).
Midden tussen de gehuchten Hulsdonk, Kalsdonk en Langdonk werd in 1268 een kapel gebouwd, die behoorde tot de parochie Nispen. Bij deze kapel ontwikkelde zich een bescheiden handelscentrum. Omstreeks 1400 kreeg Roosendaal het recht een weekmarkt te houden. Het marktplein is waarschijnlijk in die tijd in zijn huidige vorm ontstaan. Door de verbetering van de Steenbergse- en Roosendaalse Vliet in 1451 kreeg de plaats een belangrijke rol in de export van turf. De bevolking nam toe en geleidelijk verdichtte de bebouwing zich langs de verbindingswegen naar Zundert (Raadhuisstraat), Breda (Molenstraat) en Bergen op Zoom.
Roosendaal overvleugelde Nispen en werd in 1510 een zelfstandige parochie. Het dorp had zwaar te lijden van branden in 1572 en 1583.
In de Franse tijd had Roosendaal een relatief omvangrijke nijverheid, waaronder twintig brouwerijen. Het dorp kreeg in 1809 stadsrechten van Lodewijk Napoleon mogelijk om de nijverheid te bevorderen maar behield die rechten slechts zes jaar. De aanleg van de straatweg Bergen op Zoom-Breda in 1810, de verbetering van de haven in 1792 en 1823, en het graven van de Nieuwe Roosendaalse Vliet droegen bij tot de economische ontwikkeling van Roosendaal. Sinds de aanleg van de spoorlijn Antwerpen-Breda, die in 1854 gereedkwam, is Roosendaal een belangrijk grensstation. Langs de Roosendaalse Vliet (Oostelijke Havendijk) vestigden zich in de jaren zestig van de 19de eeuw enkele suikerfabrieken. Vooral in het laatste kwart van de 19de eeuw en de eerste decennia van de 20ste eeuw ging het Roosendaal getuige de grote bouwactiviteit voor de wind.
Tijdens de Tweede Wereldoorlog werd Roosendael zwaar getroffen bij het station en de haven, maar ook langs de Molenstraat, de Emmastraat en de Damstraat. Voor een betere verkeerscirculatie werd vlak na de oorlog de Burgemeester Prinsensingel door de oude dorpsstructuur gebroken. Voor en na de oorlog verrezen verschillende nieuwbouwwijken rondom het dorpscentrum.
