Ter plaatse van Pensmarkt 16-18 en Pensmarkt 20-24 zijn funderingen aangetroffen uit het midden van de 13de eeuw, bestaande uit een kistwerk van bakstenen in Vlaams verband met een vulling van tufsteenbrokken en veldkeien.
De tufsteenbrokken en enkele onderliggende lagen tufsteen behoren tot een laat-12de-eeuws tufstenen huis, dat waarschijnlijk toebehoorde aan de hertog van Brabant. De huidige panden zijn voorzien van een 18de-eeuwse pilastergevel met kroonlijst (nr. 16-18) en een laat-19de-eeuwse gevel met rijke baksteendecoratie (nr. 20-24).
De Moriaan (Markt 77-79) is een zaalhuis met zwaar muurwerk in Vlaams verband voorzien van spaarnissen. Het huis verrees in de eerste helft van de 13de eeuw met een houten achtergevel en mogelijk ook een houten voorgevel. De stenen voorgevel met romano-gotische kenmerken kwam in een tweede bouwfase tot stand. Aan de binnenzijde zijn enkele van elders afkomstige kapiteeltjes en deelzuiltjes (omstreeks 1200) secundair verwerkt. De half onder de grond gelegen kelder heeft een houten zoldering, ondersteund door randbalken op natuurstenen consoles en een middenbalk op stenen kolommen; ook andere vroege stenen zaalhuizen hadden dergelijke kelders. De zaal boven de kelder is ingrijpend gewijzigd in het eerste kwart van de 14de eeuw.
Men haalde de insteekvloeren aan voor- en achterzijde weg en verlaagde de zoldervloer. De toen aangebrachte zolderbalklaag heeft zware sleutelstukken en korbelen die rusten op natuurstenen consoles. Verder kreeg het pand een nieuwe en opmerkelijke kapconstructie met langsgebinten, in de dwarsrichting gekoppeld door tussenbalken; later zijn ter versterking nog kromme schoren tegen de gebintstijlen geplaatst. Het achterste deel van de kapconstructie is toegevoegd bij een restauratie van 1961-'65. Aan die restauratie, onder leiding van C.J.M. van der Veken, dankt het pand grotendeels zijn huidige uiterlijk. De vensternissen en schietsleuven in de voorgevel, de trapgevel, de weergang en het spietorentje zijn hiervan het resultaat.
Het vakwerkhuisje tegen de voorgevel is een reconstructie van het in de 19de eeuw afgebroken origineel. Bij de restauratie heeft men verder de achtergevel en een jongere achtervleugel gesloopt.
Aan het in 1909 afgebroken 13de-eeuwse zaalhuis De Roodenburgh (Markt 73) herinnert een gevelsteen van het in 1910 nieuw opgetrokken pand. De steen toont de voorgevel van het oude huis, dat in de begeleidende tekst foutief als 12de-eeuws wordt aangeduid. Van het 13de-eeuwse zaalhuis De Leeuwenburg (Markt 51-55) resteert na de in 1986 voor Hotel Central uitgevoerde nieuwbouw alleen nog de tweebeukige kelder met 15de- of vroeg-16de-eeuwse kruisribgewelven op achtkante middenzuilen. Oorspronkelijk was de kelder met houten balken gedekt, zoals ook bij het huis De Kroon (Markt 57) uit de eerste helft van de 14de eeuw; hier kreeg de kelder later een stenen tongewelf. Ook dit pand is in 1986 boven de kelder vernieuwd. Het 13de-eeuwse zaalhuis Cupenborch (Hooge Steenweg 9-11) is in de 14de eeuw opgedeeld in een voor- en een achterhuis en in de 16de eeuw in de lengte gedeeld.
De tweebeukige kelder nu in gebruik en toegankelijk als winkelruimte kreeg in de 16de eeuw tongewelven met steekkappen, maar was oorspronkelijk overdekt met houten balken. Een van de twee kelders onder het achterhuis is nog wel met balken overdekt. Het pand is in later tijd nog verder verbouwd.
In de 19de eeuw heeft men de voorgevel deels gepleisterd en deels in decoratief baksteenwerk vernieuwd. De onderpui is geheel modern. De laat-middeleeuwse diepe huizen hebben iets voorbij het midden een brandmuur als scheiding tussen voor- en achterhuis. Rondom de Markt hebben de huizen een kelder onder het hele huis; elders in de stad was een onderkelderd achterhuis gebruikelijk. Het laat-middel-eeuwse hoekpand Het Keershuis (Lepelstraat 12) heeft een uitgekraagde zijgevel, een brandmuur met trapgevel en inwendig een 15de-eeuws houtskelet. De voorgevel is vroeg-19de-eeuws en heeft een gereconstrueerde onderpui.
Het pand is ingrijpend gerestaureerd. St.-Jansstraat 1 is waarschijnlijk tegelijkertijd gebouwd, als achterhuis voor het hiervoor genoemde pand, en heeft eveneens een uitkragende verdieping. Torenstraat 2-4 verrees kort na 1456 als achterhuis bij een dubbel- of tweebeukig huis aan de Hinthamerstraat; niet lang daarna werd het pand versmald bij een verbreding van de Torenstraat.
De trapgevels van brandmuur en achtergevel zijn nog zichtbaar. Het pand heeft nu een 19de-eeuwse gevel met een nog jongere pui.
De meeste laat-middeleeuwse huizen zijn door latere verbouwingen moeilijk als zodanig te herkennen. Illustratief is het huis De vergulde Swaen (Vughterstraat 73), dat waarschijnlijk in de eerste helft van de 15de eeuw werd gebouwd met een eenlaags, onderkelderd achterhuis. Het achterhuis kreeg in de tweede helft van de 16de eeuw een verdieping en bij een verbouwing van het voorhuis in de 17de eeuw verdween de brandmuur. In het tweede kwart van de 19de eeuw kreeg het pand een nieuwe kapconstructie en heeft men de huidige voorgevel met schuiframen voorzien van waaierzwikken. De pui werd in 1950 vernieuwd.
Bij hoekpanden is de laat-middeleeuwse opzet meestal nog wel herkenbaar bij de zijgevel aan steeg of zijstraat; dit is bijvoorbeeld het geval bij Verwersstraat 51-53, Verwersstraat 65, Kolperstraat 28-30 (zijgevel Krullartstraat) en Hinthamerstraat 40 (zijgevel Nieuwstraat). Het laatstgenoemde huis heeft inwendig gereconstrueerde 16de-eeuwse muurschilderingen met een regelmatig patroon van vierkanten met diamantkopmotief.
Het Hof van Zevenbergen (Keizerstraat 12-12c) is een voorbeeld van een adellijk complex. Het laat-15de-eeuwse huis van Cornelis van Glymes, heer van Zevenbergen vormt het oudste deel van het complex. Het is een van de straat terugliggende dwarse vleugel met trapgevels; aan de rechterzijde is er een overbouwde doorgang en aan de achterzijde heeft het een zeskantige traptoren. Inwendig bevat het nog de 15de-eeuwse kapconstructie en een spiltrap. Door aankoop van twee diepe huizen aan weerszijden van het voorhof ontstond in het begin van de 17de eeuw een U-vormig complex.
Langs de straat verrees in 1695 een vleugel met lijstgevel, twee rechthoekige erkers en een middenrisaliet met poort en fronton. De doorgang heeft aan de binnenplaats een boogstelling met renaissance-zuilen en gotische boogzwikken, afkomstig van het in de 17de eeuw afgebroken 16de-eeuwse bordes van het stadhuis. Bij een verbouwing omstreeks 1778 werd het complex ingericht als weeshuis en gesplitst in een jongens- en een meisjesdeel. De voorgevel kreeg in de 19de eeuw empire-vensters. Bij een restauratie in 1990-'92 is het complex verbouwd tot kantoren; de tweedeling is opgeheven en de oude poortdoorgang hersteld. De oude gevelsteen met de tekst ‘Roomsch Weeshuis 1778’, nu opgesteld in de doorgang, is vervangen door een gevelsteen met het opschrift ‘Hof van Zevenbergen 1491-1991’.
