Kleine stad, ontstaan op de dekzandgronden van het Oost-Nederlands Plateau aan de Grolse Slinge en de hessenweg van Deventer naar Borken. De in 1188 voor het eerst vermelde nederzetting kreeg in 1277 stadsrechten.
Reinald II liet de stad in 1327-'41 ommuren en voorzien van drie stadspoorten (alle afgebroken in 1829). In 1548-'55 werd naar ontwerp van Marcelis Keldermans een vijfhoekige omwalling aangelegd. Groenlo was een belangrijke grensvesting, die achtereenvolgens werd ingenomen door Maurits (1597), Spinola (1606) en Frederik Hendrik (1627). De Spanjaarden moderniseerden de vesting tot een zeshoek met bastions. De Spaanse bezetting had verder tot gevolg dat Groenlo overwegend katholiek bleef. Na de inname door Münsterse troepen in 1672, werd de vesting gedeeltelijk geslecht, maar de vestingstatus is pas in 1878 opgeheven.
Vooral na de Tweede Wereldoorlog ontstonden aan de westzijde van Groenlo nieuwbouwwijken. De Groenlose brouwerij ‘De Klok’ opgericht in 1850 en in 1876 verplaatst naar de Eibergseweg kreeg na de fusie in 1922 met de Enschedese bierbrouwerij Grolsch-bier als belangrijkste produkt.
