Het zogeheten Pastoorshuis (Grote Kerkstraat 238) is een dwars huis met souterrain, waarschijnlijk gebouwd in het begin van de 14de eeuw als woning van de pastoor van de kerk van St. Marie van Nijehove (afgebroken in 1765).
Vanwege de bewoning eind 15de eeuw door Worp Keimpema, spreekt men ook wel over de Keimpemastins. Het gebouw heeft later onder meer nog gediend als Latijnse School (1541-'50) en Armenschool (1765-'76).
Een in de 16de eeuw toegevoegde achtervleugel is midden 19de eeuw gesloopt. Bij de restauratie in 1979-'81 zijn de latere schuiframen behouden en is een trapstoep uit 1837 gereconstrueerd.
In het uit grote bakstenen opgebouwde muurwerk is een dichtgemetseld kloostervenster (circa 1500) behouden. Het interieur bevat onder meer een midden 16de-eeuwse samengestelde zolderbalklaag met geprofileerde consoles.
Een ander pand dat zijn ouderdom duidelijk toont, is het hoekpand Ossekop 1, dat rond 1500 als een dwarse eenlaags woning werd gebouwd en in de 17de eeuw een verdieping kreeg en onder één dak werd gebracht met een buurpand. De voorgevel is voorzien van een geprofileerde deurnis en vervlochten segmentvormige ontlastingsbogen.
Opmerkelijk is vooral de afwisseling van lagen groene en gele geglazuurde rooswinkels, waaraan het de bijnaam ‘De Gladde Gevel’ ontleent. De geglazuurde stenen bij de verdieping zijn waarschijnlijk afkomstig van de verbouwde zijgevel.
Inwendig bevinden zich een samengestelde balklaag met geprofileerde consoles uit de bouwtijd en een 17de-eeuwse kap.Door verbouwingen en latere bepleistering minder goed herkenbaar is het Julius van Gheelhuis (Grote Kerkstraat 212), nu in gebruik als Fries Letterkundig Museum en Documentatiecentrum (FLMD). Op de resten van een ouder huis liet Julius van Gheel, procureur-generaal van het Hof van Friesland, in 1545 een L-vormig, deels onderkelderd huis bouwen. De traptoren in de binnenhoek heeft een achtzijdige bovenbouw met een bij de restauratie in 1976-'78 gereconstrueerde spits. In de 18de eeuw is de ingang verplaatst naar de Grote Kerkstraat, waar de gevel werd gewijzigd. Het interieur bevat samengestelde balklagen en grote delen van de oorspronkelijke kap.
Sommige laat-middeleeuwse huizen zijn opgesplitst, waarna de delen een eigen verbouwingsgeschiedenis hebben gekregen. Dit is bijvoorbeeld het geval bij het vroeg-16de-eeuwse Heenthiamahuis (Naauw 17-21), oorspronkelijk een diep hoekhuis aan de Grote Hoogstraat, maar in de eerste helft van de 17de eeuw gesplitst in drie op het Naauw georiënteerde huizen. De gevel van nummer 17 toont nog speklagen van gele steen (rooswinkels) en natuurstenen hoekblokjes; inwendig bleef nummer 19 het best behouden. Op de tegenoverliggende straathoek van de Grote Hoogstraat staat het rond 1500 gebouwde, maar later eveneens gesplitste en gepleisterde hoekpand Kelders 1-3. Uit de bouwtijd dateren inwendig bij nummer 1 de overwelfde kelder en bij nummer 3 delen van de kapconstructie. De zijgevel aan de Grote Hoogstraat toont nog een uitkraging op ornamentlijst tussen de verdiepingsvensters van een vroeg-17de-eeuwse verbouwing.
Enigszins verstopt aan de Grote Hoogstraat ligt het rond 1500 gebouwde Buygershuis, waarvan de gevel is opgetrokken in rooswinkels en voorzien van speklagen van gele steen. Inwendig gaat de kapconstructie met gestapelde jukken en nokstijlgebint terug tot de bouwtijd. Het huis heeft thans geen eigen ingang, omdat het sinds de 17de eeuw als achterhuis fungeert bij het grote dwarse huis Gouverneursplein 36, waarvan de voorgevel dateert uit de eerste helft van de 18de eeuw. Een kapconstructie van hetzelfde type als het Buygershuis heeft het in de kern vroeg-16de-eeuwse diepe hoekpand Voorstreek 53; de scheefgezakte zijgevel aan de Sacramentsstraat toont de ouderdom van dit huis waarvan de voorgevel in 1857 is vernieuwd. Het voorhuis heeft inwendig nog een samengestelde zolderbalklaag met restanten van korbeelstellen met geprofileerde sleutelstukken. Het achterhuis is gebouwd in de tweede helft van de 16de eeuw.
Het diepe huis Voorstreek 6 heeft aan de achterzijde een laat-middel-eeuwse trapgevel; de kapconstructie dateert uit de eerste helft van de 16de eeuw. Getoogde en korfboogvormig gesloten vensternissen heeft de onder meer in 1619 gewijzigde en gepleisterde voorgevel van het diepe huis Bij de Put 15, dat waarschijnlijk rond 1550 is gebouwd in opdracht van Jacob Sybrants (Auckema). Inwendig bevat het huis een kelder met tongewelf, samengestelde balklagen en kap met gestapelde jukken en nokgebint.
In het laatste kwart van de 16de eeuw gebouwd is de fraaie maniëristische voorgevel van het diepe huis Nieuwestad 103. De rijk met natuurstenen ornamenten versierde band- en rolwerkgevel volgt een voorbeeldboek van de uit Leeuwarden afkomstige Vredeman de Vries. De geveltop heeft een door vazen geflankeerd aedicula met in de nis wijnranken en een grote ton. Boven de pui bevinden zich een mannen- en een vrouwenmasker, mogelijk de opdrachtgevers voorstellend.
Vanaf de tweede helft van de 16de eeuw zijn diverse gevels behouden die zich kenmerken door een uitkraging op ornamentlijst tussen de verdiepingsvensters. Eén van de vroegste voorbeelden met nog duidelijk laatgotisch geprofileerde vensternissen heeft het diepe pand De Drie Gouden Prince Daelders (Nieuwestad 106). De in 1598 voor het eerst vermelde huisnaam is verbeeld op een gevelsteen in deze wit gesausde gevel. De tuitgevel van het in 1597 gebouwde diepe huis Tweebaksmarkt 45 heeft korfboogvormige vensternissen en een kleine uitkraging op ornamentlijst tussen de verdiepingsvensters. Uit de bouwtijd dateert inwendig de kapconstructie met grenen jukken voorzien van eiken kromstijlen. Een ornamentlijst tussen de verdiepingsvensters heeft ook de eind-16de-eeuwse voorgevel van het brede pand Tweebaksmarkt 49.
In de bouwmuren zijn op de begane grond kloostermoppen verwerkt. Deze zijn waarschijnlijk afkomstig van het nabijgelegen, in 1580 deels gesloopte blokhuis. Het pand is diverse keren verbouwd. Een 17de-eeuwse tussenbouw voert van het voorhuis naar een groot midden-17de-eeuws achterhuis (bij Nieuwe Oosterstraat 1), dat is voorzien van twee, door verbouwingen verminkte pilastergevels. Gevels met een uitkraging op ornamentlijst waarbij de overkraging vaak zo klein is dat deze nauwelijks opvalt zijn tot ver in de 17de eeuw gebouwd. Voorbeelden zijn: Kleine Kerkstraat 32, Weerd 11, Bagijnestraat 58a en Druifstreek 53.
Een waarschijnlijk laat-16de-eeuwse variant toont de gevel van het dwarse huis Korfmakersstraat 13, waarvan de uitkraging tussen de verdiepingsvensters is uitgevoerd met kleine consoles en boogjes. Al deze gevels hebben overigens later flinke wijzigingen ondergaan.
