Woonhuizen. Bij het oude dorpscentrum ‘Het Kruis’ staan enkele oude diepe huizen met schoudergevel en tandlijsten, te weten het laat-17de-eeuwse huis Alteveerstraat 1, met duivengaten in de geveltop, en Schutstraat 8, met een gevelsteen uit 1703.
Een 17de-eeuwse kern heeft ook Hoofdstraat 254. Dit eenlaags hoekpand met schoudergevel kreeg in 1882 zijn huidige, gepleisterde, vorm bij een verbouwing naar plannen van H.E.
Hoegsma. Het pand heeft in de loop van de tijd ook dienst gedaan als tiendhuis en schipperscafé.Het van oorsprong mogelijk uit 1646 daterende eenlaags huis Hoofdstraat 9 kreeg het huidige aanzien met hoger opgetrokken middenrisaliet en neorenaissance-elementen bij een ingrijpende verbouwing in 1888 in opdracht van het echtpaar Rahder-Van der Lely Venendal. Een steen uit 1653 is in de 19de eeuw ingemetseld en afkomstig van een voorm. buurpand. De rechter aanbouw met puntgevel is toegevoegd bij een verbouwing in 1857. Het pand huisvest nu het museum Venendal.
Veel woonhuizen in Hoogeveen zijn gebouwd in de tweede helft van de 19de eeuw en de eerste decennia van de 20ste eeuw. De familie Van Holthe tot Echten liet in 1852 het eenlaagspand Huize Rozengrond (Hoofdstraat 13) bouwen. Als notarishuis in 1856 gebouwd is Hoofdstraat 28 met neoclasscistische ingangsomlijsting. Iets jonger is het gepleisterde dwarse eenlaags huis Alteveerstraat 54 (1860) met hoger opgetrokken middendeel en deuromlijsting met guirlandes. Een vervenersfamilie liet in 1878 naar een ontwerp met eclectische elementen van H.E. Hoegsma het dwarse eenlaags huis Hoofdstraat 11 bouwen.
Voor burgemeester L.W. Ebbinge ontwierp Hoegsma het in 1881 gebouwde herenhuis Hoofdstraat 5. Het naastgelegen huis Hoofdstraat 3 uit 1883 heeft eclectische vormen. Uit dezelfde periode zijn het huis Hoofdstraat 2 (circa 1880), dat neorenaissance-invloeden vertoont, en de onder één kap geplaatste eenlaags woningen Van Echtenstraat 57-61 (circa 1885). Naar ontwerp van J. Carmiggelt werd in 1890 Brinkstraat 30 gebouwd als boerderij met dwars geplaatst voorhuis, voorzien van een tot dakkapel verhoogd middenrisaliet. Rond 1890 gebouwd zijn ook de twee verschillend gedetailleerde dubbele woningen Grote Kerkstraat 102-108, de huizenrij Van Echtenstraat 67-71 en de serie eenlaags woningen Prins Hendrikstraat 2-12, met drie tot dakkapel opgetrokken geveldelen.
In de beginjaren van de twintigste eeuw maakte J. Carmiggelt ontwerpen voor een groot aantal huizen, bijvoorbeeld voor de dienstwoningen Stationsstraat 8-12 (1902), bestemd voor het personeel van de familie Tonckens. Verder ontwierp hij in neorenaissance-stijl Brinkstraat 36-38 (1902), het eenlaagspand Hoofdstraat 1 (1902), waarvan de linker aanbouw rond 1905 werd toegevoegd naar ontwerp van G. Hofman, en Brinkstraat 11 (1902) met een tot topgevel hoger opgetrokken gedeelte. In neorenaissance-stijl uitgevoerd is ook het door Carmiggelt ontworpen huis Hoofdstraat 24 (1902), dat veel overeenkomst vertoont met de Geref. pastorie (J. Smallenbroek) en de middenstandswoning Brinkstraat 23 (1907).
Jugendstil-invloeden zijn zichtbaar bij zijn ontwerp voor Brinkstraat 20 (1908). Voor de in opdracht van de Bouwvereniging Hoogeveen tussen 1914 en 1920 tot stand gekomen Oranjebuurt leverde Carmiggelt niet alleen het stedenbouwkundige plan maar ook diverse woonhuisontwerpen. Van zijn hand zijn de eenlaagswoningen Willemskade 26-40 (1920) en Wilhelminastraat 1-67 (1914 en 1919); bij de laatste zijn de woningen uitgevoerd met topgevels en de straathoeken met tweelaags hoekpanden. Zelf ging hij wonen in Wilhelminastraat 67. Behalve Carmiggelt was ook G. Hofman begin 20ste eeuw erg actief als architect in Hoogeveen.
Hij maakte veelal ontwerpen met neorenaissance- en jugendstil-elementen. Van zijn hand zijn onder meer het voor de familie Kolthoff gebouwde huis Hoofdstraat 68 (1903), het dubbele woonhuis Brinkstraat 32-34 (1904), het notariskantoor Hoofdstraat 70 (1906) en het huis Hoofdstraat 170 (1908).
Tot de in Hoogeveen gebouwde vroeg-20ste-eeuwse huizen behoren de villa Pesserstraat 2 (circa 1910), met houten serre, en de dubbele woning Pesserstraat 4-6 (1919), voorzien van een terugliggend middendeel met portiek. Uit de jaren twintig dateren de eenlaagshuizen Bentinckslaan 87 en 89 (circa 1920), beide met mansardedak, het huis Hoofdstraat 98 (1923), met verdiepingserker, en enkele rond 1925 gebouwde huizen met mansardedaken, zoals het Wicher Siedershuis (Julianastraat 9), Willemskade 53-59 en Julianastraat 19. Rond 1930 gebouwde huizen met expressionistische invloeden zijn Pesserstraat 7 en 9 (1931), beide met paraboolvormige daken, en verder het als burgemeesterswoning gebouwde hoekpand Stationsstraat 19 en het huis Blankenslaan West 77; iets jonger is Bentinckslaan 18 (circa 1935). Zakelijk-expressionistische invloeden vertonen Stationsstraat 17 (circa 1930), Pesserstraat 13, Schutstraat 114 en Stationsstraat 16; de laatste drie kwamen rond 1935 tot stand. Langs de Bentinckslaan bouwde men vanaf circa 1930 vrijstaande en twee-onder-één-kap-woningen. Goede voorbeelden zijn Bentinckslaan 57 en 59 (circa 1930). Kort na de Tweede Wereldoorlog werden in een parkachtige omgeving de noodwoningen Blankenslaan Oost 2-8, Oostenrijkselaan 1-5 en Van Limburg Stirumstraat 13-17 gebouwd, een serie houten eenlaags woningen in diverse vormen en met hoge zadeldaken.
