Woonhuizen. Het radiale stratenpatroon uit het begin van de 17de eeuw is thans nog duidelijk herkenbaar, maar van de 17de- en 18de-eeuwse woonhuizen in Coevorden resteert weinig.
Een uitzondering is het diepe huis Friesestraat 9 met een zeer rijk gedecoreerde natuurstenen gevel uit 1631 in maniëristische stijl. De rijk bewerkte klauwstukken met gevleugelde vrouwsfiguren en de schelpvormige boogvullingen vertonen een stilistische verwantschap met maniëristische gevels in de stad Groningen.
Op de gevel staan tekstbanden met stichtelijke teksten. De kopjes in het onderste fries stellen de Drie Koningen voor.
De onderpui is later gewijzigd. De gevel is gerestaureerd in 1971.
In een nis in de geveltop is later nog een sterk geërodeerd borstbeeld vervangen door een beeld van een meisje.In neorenaissance-stijl uitgevoerd is het diepe eenlaagspand Van Heutszsingel 17, waarvan de trapgevel ondanks de jaartalsteen ‘1870’ uit circa 1895 zal dateren. Veel huizen zijn in het begin van de 20ste eeuw gebouwd, toen het aantal inwoners van Coevorden sterk groeide. Uit circa 1900 dateren het eenlaags middengangshuis Stationsstraat 26, uitgevoerd met portiek en tot topgevel opgetrokken middendeel, en de huizen Stationsstraat 20-24 met neorenaissance-detaillering. Rond 1905 gebouwd zijn de dubbele woning Looweg 7-9, het woningblok Van Heutszsingel 76-84 met torenachtige hoekopbouwen - en de huizen Van Heutszsingel 22-24 met erkers op de verdieping. Door W. Wieringa in jugendstil ontworpen is de gepleisterde villa Van Heutszsingel 37 (circa 1910) met een rijk vorm gegeven hoektoren.
Jugendstil-invloeden vertonen ook het woningblok Aleida Kramersingel 1-5/Coehoornstraat 1-3 (1908), ontworpen door H. Roseman, de topgevel van Kasteel 14 en het rijke herenhuis Marie (Kasteel 8) met hoektoren. G. Levie liet het laatstgenoemde pand bouwen in 1908 naar een ontwerp van J.D. Meppelink. Hij ontwierp ook het bijbehorende kantoor met hoektoren (Kasteel 6), dat is gebouwd in het verlengde van een pakhuis uit circa 1880.
De voorm. directeurswoning van de zuivelfabriek, Melkkade 2, is rond 1910 gebouwd. Uit die tijd zijn ook Wilhelminasingel 20-24, de huizen Spoorsingel 6-7 met uitgebouwd topgevelgedeelte -, Churchilllaan 5 en het rijtje arbeiderswoningen Coehoornstraat 21-31 met mansardedak. Mansardedaken hebben ook de eenlaags twee-onder-eenkapwoningen Biezenburgstraat 3-13 en de dubbele woning Krimweg 1-3, alle tot stand gekomen rond 1915 net als de eenlaagspanden Coehoornstraat 12-18 met bakstenen dakkapellen. Uit circa 1910 is verder het met hoektoren en erker uitgevoerde pand Robertweg 2, de voorm. directeurswoning met kantoor van de strokartonfabriek Hollandia. Uit dezelfde tijd stamt het woonhuis Meindert van der Thijnensingel 8.
Woningbouwvereniging ‘De Eendracht’ liet in 1922 de deels gepleisterde middenstandswoningen Burgemeester Van der Lelysingel 1-39 bouwen naar ontwerp H. Bennink. Deze serie dubbele woningen bestaat uit vijf verschillende typen. De dubbele eenlaags woning Meindert van der Thijnensingel 2-4 (circa 1925) heeft twee tot topgevels opgetrokken geveldelen met een erker. De zogeheten Noorse villa Van Heutszpark 10 is een geprefabriceerde chaletachtige houten woning, oorspronkelijk gebouwd in Emlichheim (D), maar in 1926 verplaatst naar Coevorden toen de eigenaar W. Driessens hier zijn strokartonfabriek vestigde.
Expressionistische vormen hebben de woning Kasteel 18 (circa 1925), met paraboolvormige daken en de dubbele woning Van Heutszsingel 72-74 (circa 1925). Voorbeelden van rond 1930 gebouwde villa's in expressionistische stijl zijn Heutszsingel 31 en Van Heutszsingel 106, beide uitgevoerd met rieten dak.
Een meer zakelijkexpresionistische invloed vertonen de als twee-onder-een-kap opgetrokken middenstandswoningen Van Heutszsingel 60-70 (circa 1930), de villa Van Heutszpark 6 (circa 1930), de woningen Kasteel 13-21 (circa 1935), met markant hoekpand, en Krimweg 62 (circa 1935). Uit deze periode dateren verder nog Van Heutszsingel 1 (circa 1930), Churchilllaan 4-6 en 7-9 (circa 1930) en Emmastraat 2-8 en 1-7 (circa 1935). In traditionalistische stijl gebouwd is het huis Churchilllaan 11 (circa 1940).
