(1567 —1607) was een van onze bekende vlootvoogden uit de eerste jaren van den 80-jarigen oorlog. In die jaren bestond er nog slechts een geringe scheiding tussen oorlogs- en koopvaardijvloot.
De kapiteins van de handelsvloot voeren in dagen van strijd op oorlogsbodems en ook dienden de vrachtschepen, enigszins veranderd en zwaarder bewapend, als oorlogsbodem.
Evenals Tromp en de Ruyter heeft ook Heemskerk ter koopvaardij gevaren. In de functie van koopvaardij-kapitein kreeg hij in 1596 bevel over een der beide schepen, die den weg naar Indië om N.-Europa en Azië heen wilden zoeken. Hoe die tocht op niets is uitgelopen en Heemskerk, zijn stuurman Barentsz en hun andere metgezellen den winter op Nova-Zembla doorbrachten, is jullie allen natuurlijk wel bekend. De bekende dichter Tollens heeft dit geval in romantische kleuren beschreven in zijn „Overwintering op Nova-Zembla”.
Later trad Heemskerk in dienst van de oorlogsvloot en als bevelhebber van een eskader bracht hij in 1607 de Spaanse vloot onder d’Avilla, na moedigen strijd bij Gibraltar, een nederlaag toe.
Tijdens den slag sneuvelde Heemskerk echter. Door gebreken in de leiding heeft men toen geen voordeel uit de overwinning kunnen trekken.