Technische encyclopedie

Winkler Prins (1975)

Gepubliceerd op 15-01-2025

ALKAAN

betekenis & definitie

(Fr.: alcane; Du.: Alkan; Eng.: alcane), algemene benaming voor elk van de verzadigde koolwaterstoffen die de homologe reeks CnH2n+2 vormen. De eerste leden, die gasvormig zijn, zijn methaan CH4, ethaan C2H6, propaan C3H8, en butaan C4H10. De hogere leden worden genoemd naar het Griekse telwoord dat het aantal koolstofatomen aangeeft: C5H12 pentaan, C6H14 hexaan enz. Van pentaan tot tetradecaan C14H30 zijn de onvertakte alkanen vloeibaar bij kamertemperatuur, daarboven zijn ze vast. De gasvormige alkanen komen voor in aardgas en moerasgas (voornamelijk methaan) en opgelost in ruwe aardolie. De laagkokende vloeibare alkanen treft men aan in benzine en de hoger kokende vloeibare alkanen in lampolie, dieselolie, huisbrandolie en ‘jetfuel’ voor vliegtuigen. De vaste alkanen noemt men paraffine (kaarsen) indien onvertakt en vaseline, indien weinig vertakt. Isometrie treedt op vanaf butaan. Meestal heeft een isomeer met lineaire keten het hoogste kookpunt. Naarmate de vertakking toeneemt, daalt het kookpunt. Het aantal isomeren neemt snel toe (zie de tabel).

De vertakte verbindingen noemt men isoverbindingen. Volgens de gangbare nomenclatuur beschouwt men een isoalkaan als een derivaat van de alkaan die wordt voorgesteld door de langste koolstofketen in het isomolecule. Men geeft de koolstofatomen in dit molecule een nummer. De naam van de isokoolwaterstof krijgt men door vóór de naam van de alkaan met de genoemde langste koolstofketen de gesubstitueerde alkylgroepen te schrijven, voorzien van het nummer van het koolstofatoom waaraan ze bevestigd zijn. Deze nummering moet zo laag mogelijk gehouden worden. Voorts zie Nomenclatuur, chemische.

Alkanen komen in de natuur voor in aard- en moerasgas en in aardolie. Zij kunnen daaruit door destillatie en/of extractie, soms kristallisatie verkregen worden. Verder worden zij gefabriceerd door aardoliefracties te kraken of destructief (krakend) te hydrogeneren. Ook ontstaan alkanen bij de droge destillatie van steenkool. Synthetisch kunnen zij volgens het proces van Fisher-Tropsch katalytisch bereid worden uit koolstofmonoxide en waterstof volgens de vergelijking:



n
CO + (2n + 1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

Een laboratoriumbereidingswijze van alkanen is de verhitting van een zout van een alkaancarbonzuur met natriumhydroxide. Daar de alkanen slechts weinig reactief zijn, noemt men ze ook wel paraffinen (weinig affiniteit). Met veel zuurstof verbranden ze tot CO2 en water. Met weinig zuurstof verbranden ze onder roetafscheiding.

Chloor en broom vervangen onder invloed van het zonlicht de waterstofatomen; ze werken dus substituerend. Uit methaan en chloor ontstaan achtereenvolgens monochloormethaan CH3Cl, dichloormethaan CH2Cl2, trichloormethaan of chloroform CHCl3, en tetrachloormethaan of kortweg tetra CCl4. Vervanging van een der waterstofatomen door andere atomen of atoomgroepen doet belangrijke reeksen verbindingen ontstaan (zie de tabel).

In de petrochemische industrie worden alkanen als grondstof voor de syntactische bereiding van veel chemische produkten gebruikt. Methaan is de belangrijke grondstof voor de bereiding van synthesegas (CO + H2) door katalytische omzetting met stoom bij hoge temperatuur (CH4 + H2O → CO + 3H2). Dit synthesegas wordt verder gebruikt voor de bereiding van alkoholen, aldehyden, alkanen, ammoniak, vetzuren enz. De hogere alkanen worden veelal gedehydrogeneerd tot alkanen en dienen, om vervolgens in veelal katalytische processen omgezet te worden in oplosmiddelen, wasmiddelen, plastics, rubbers enz.

< >