v./m., ben. voor een antibioticum dat tot een groep van chemisch verwante stoffen is verenigd en bestaat uit de aminozuren valine en cysteïne.
Na de ontdekking van de penicilline in 1928 door A.Fleming en de verdere ontwikkeling van bereiding en toepassing door E.B.Chain en H.W.Florey in 1940, is er een grote uitbreiding gekomen van penicillinepreparaten met uiteenlopende eigenschappen. Penicilline werkt alleen in op groeiende bacteriën, die zich nog éénmaal delen, daarbij in volume toenemen en daarna afsterven. De oorspronkelijke penicilline is benzylpenicilline, een stof die snel door de nieren wordt uitgescheiden, met zuren van maag en darm reageert en daarom niet oraal kan worden ingenomen. Verder is benzylpenicilline onwerkzaam bij penicillasevormende, resistente stafylokokken, zodat men ertoe is overgegaan om penicillinederivaten te synthetiseren. In 1946 is V.du Vigneaud hierin geslaagd. Op basis van de bereidingswijzen van penicillinepreparaten kan men de penicillinen in drie groepen indelen.
1.Natuurlijke penicillinepreparaten, stofwisselingsprodukten van de schimmels Penicillium notatum en Penicillium chrysogenum. Tot deze groep behoren: benzylpenicilline (kort werkzaam), procaïnebenzylpenicilline (langdurig werkzaam), en fenoxymethylpenicilline, fenethicilline en propicilline die oraal kunnen worden toegediend. De werking hiervan strekt zich uit tot grampositieve kokken (pneumokokken), gramnegatieve kokken (gonokokken, meningokokken), anaërobe bacteriën (Clostridium-sootten), en spirocheten. Resistentie ontstaat ten gevolge van de vorming van penicillase, een enzym dat afbraak van dit antibioticum katalyseert.
2.Biosynthetische penicillinen, die door toevoeging van zuren aan het voedingsmedium van de schimmels gewonnen worden, zijn oraal werkzaam. Therapeutisch van betekenis is o.a. penicilline v (fenoxymethylpenicilline) bij lichte infecties (angina, roodvonk).
3.Halfsynthetische penicillinepreparaten zijn alle afgeleid van de chemische grondvorm van benzylpenicilline: 6-amino-penicillaanzuur. De hiervan afgeleide produkten onderscheiden zich slechts in de carbonzuren die aan de aminogroep (—NH2—) van het desbetreffende C-atoom gebonden zijn. Deze stoffen hebben diverse antibiotische eigenschappen, zijn zuiver, en hebben constant effect en zijn betrouwbaar, waardoor zij andere antibiotica vervangen hebben. Voorbeelden hiervan zijn: ampicelline, carbenicilline (werkzaam bij ernstige infecties met Pseudomonas aeruginosa), epicilline.
LITT. D.Wilson, Penicillin in perspective (1976).