Oosthoek Encyclopedie

Oosthoek's Uitgevers Mij. N.V (1916-1925)

Gepubliceerd op 13-12-2021

naftaleen

betekenis & definitie

o., uit twee koolstofringen opgebouwde aromatische koolwaterstof, C₁₀H₈.

Naftaleen vormt glanzend witte kristalblaadjes. Het heeft een smeltpunt van 80,5 °C en een kookpunt van 218 °C. Naftaleen sublimeert gemakkelijk, lost niet op in water, wel in organische oplosmiddelen en heeft een doordringende geur. Het brandt met een lichtgevende, roetende vlam.

Steenkolenteer (ca. 10 %) en steenkolengas bevatten evenals kerosine en gasolie, naftaleen. Naftaleen werd vroeger uitsluitend technisch gewonnen uit de zgn. middelolie van de teerdestilleerderij of uit de daarmee overeenkomstige wasolie van de naftaleenwassers van de cokesfabrieken. Bij afkoeling scheidt naftaleen zich daaruit in vaste toestand af; het wordt afgeperst en zo nodig door destillatie gereinigd. De ruwe naftaleen vormt een roodbruine perskoek, de gezuiverde witte brokken. Veel naftaleen wordt tegenwoordig bereid uit alkylnaftalenen, die ontstaan bij de reformering van aardoliefracties. Door desalkyleren van de alkylnaftalenen verkrijgt men een zuiverder produkt dan uit de naftaleenfractie uit steenkolenteer.

Naftaleen is een aromatische verbinding, waarvan net als bij benzeen waterstofatomen kunnen worden vervangen door andere substituenten. Het is dan ook uitgangsstof voor zeer veel verbindingen. Naftaleen wordt op grote schaal omgezet in ftaalzuuranhydride, decahydronaftaleen (decalin, oplosmiddel in de lakindustrie) en tetrahydronaftaleen (oplosmiddel voor hars, vet en olie). Verder wordt naftaleen verwerkt tot een groot aantal kleurstoffen, pesticiden, isolatiematerialen, springstoffen, looistoffen en desinfecterende middelen. Het wordt ook verwerkt in mottenballen, vloerwas, schoenpoetsmiddelen en conserveringsmiddelen.

< >