[benzoë], o., ook: benzol, organische verbinding waarbij zes koolstofatomen ringvormig verbonden zijn.
Benzeen, met formule C6H6, de eenvoudigste aromatische verbinding, is een sterk lichtbrekende brandbare vloeistof met volumieke massa 879 kg/m3. In water is een geringe hoeveelheid oplosbaar (0,06 g in 100 g water bij 20 °C), met alcohol en andere organische oplosmiddelen is het volledig mengbaar. Benzeen kookt bij 80,3 °C en smelt bij 5,49 °C. De naam ‘benzeen’ is nogal onbevredigend, omdat alle afgeleiden (benzal-, benzyl-) slaan op verbindingen met één koolstofatoom meer. De direct van benzeen afgeleide verbindingen worden aangeduid met de naam fenyl- en fenol (C6H5OH). De naam ‘feen’ is wel voorgesteld in plaats van benzeen, maar niet internationaal aanvaard.
In 1825 werd benzeen door Faraday ontdekt in een vloeistof, die door samenpersen van ‘oliegas’ was verkregen. De structuurformule van benzeen is op vele manieren te schrijven, verschillende bindingsstructuren zijn nl. mogelijk:
Benzeen is een van de belangrijkste voorbeelden van resonantiestructuren. De eenvoudigste wijze om al deze formules in een codeformule weer te geven is:
Het komt in kleine hoeveelheden voor in steenkoolteer, waaruit het technisch wordt gewonnen door gefractioneerde destillatie. Het grootste deel van het benodigde benzeen wordt bereid in olieraffinaderijen in het platforming proces. Hierbij worden geselecteerde oliefracties gedehydrogeneerd met behulp van een katalysator. Een andere methode is de hydrodealkylatie van tolueen volgens de reactie: C6H5CH3 + H2 - C6H6 + CH4 Benzeen wordt in grote hoeveelheden gebruikt als grondstof voor allerlei organische verbindingen waarbij de belangrijkste toepassingen gevonden worden in de bereiding van kunststoffen (polystyreen, nylon) en synthetische wasmiddelen.
Het inhaleren van benzeen is gevaarlijk. De MACwaarde is 35 ppm. Grotere hoeveelheden benzeen kunnen dodelijk zijn wanneer niet snel medische hulp wordt verschaft.
