Kleine bastidestad, gesticht omstreeks 1320 rond een in 1118 voor het eerst vermelde parochiekerk. Een oudere nederzetting Delden moet elders hebben gelegen, mogelijk ter plaatse van de zuidelijker gelegen middeleeuwse agrarische kernen Vossenbrink en Sint-Annabrink, die nu vrijwel door moderne bebouwing zijn ingesloten.
De nieuwe nederzetting kreeg in 1325 stadsrechten en werd omsloten door een cirkelvormige wal en gracht, waarvan de omtrek nog zichtbaar is in het beloop van de Noorder- en de Zuiderhagen. De primaire bebouwing was gesitueerd langs de Langestraat met ten noorden daarvan een klein marktplein.
Delden werd in 1453, 1583, 1584 en 1655 door brand verwoest. Met zijn grote aantal (stads)boerderijen onderscheidde het zich in de 18de en 19de eeuw niet veel van andere Twentse kerkdorpen.
De aan de oostzijde van de oude kern gelegen Cramersweide werd oorspronkelijk gebruikt voor het weiden van vee. Na de aanleg van de spoorlijn Zutphen-Enschede en de bouw van het station in 1866 ontwikkelde het stadje zich als forensenplaats voor het nabijgelegen Hengelo.
Ten oosten van de stadskern kwam in 1925 een klein villapark tot stand. Na de Tweede Wereldoorlog breidde Delden zich naar het zuiden uit tot aan het in 1934 aangelegde Twenthekanaal.
