Buitenplaatsen. Aan de oostrand van de stad ligt een vrijwel aaneengesloten reeks buitenplaatsen.
Bij de aanleg is optimaal gebruik gemaakt van de hellingen van de Oost-Twentse Heuvelrug.Buitenplaats De Hulst (Bentheimerstraat 89) werd in 1757 door H.J. Bos aangelegd met een geometrisch lanenstelsel rondom een verdwenen koepel. Na in de 19de eeuw als buitensociëteit te zijn gebruikt, liet J. Gelderman het zuidelijke deel van het park naar ontwerp van L.A. Springer reorganiseren in gemengde stijl. Daarna verrees in 1916 naar ontwerp van K.
Muller een landhuis in ‘Um 1800’-stijl, met een overkragend schilddak, erkers, veranda's en een loggia. Het uit 1922 daterende koetshuis annex boerderij is een ontwerp van dezelfde architect. Landrebenallee (Haerstraat ong.) is een midden-18de-eeuwse plantage met haakse lanen en rechthoekige waterpartijen, aangelegd als wandelpark in opdracht van de familie Landreben. Een theekoepel was waarschijnlijk de enige bebouwing. De voorm. buitenplaats Het Kalheupink (Haerstraat ong.) is omstreeks 1865 aangelegd in opdracht van fabrikant H.P. Gelderman, met als kern een forse Italiaans-neorenaissancistische villa.
Het door D. Wattez ontworpen park werd omstreeks 1895 gereorganiseerd door P.H. Wattez en L.A. Springer gaf het in 1913 een nu verdwenen rosarium. Bij de serpentinevijver staat een fraai gesneden duiventil uit omstreeks 1900. Na de sloop van de villa in 1949 kreeg het park de functie van openbaar wandelpark.
Van de buitenplaats resteren een koetshuis met koetsierswoning (Haerstraat 135-137) uit 1866, een chauffeurswoning (Haerstraat 120) uit omstreeks 1890 en bij de noordelijke ingang een jachtopzienerswoning (Haerstraat 143) uit 1893. De laatste is gebouwd in opdracht van H.J.H. Gelderman naar een op de Duitse vakwerkbouw geïnspireerd ontwerp van K. Muller. Van buitenplaats De Haer (Haerstraat 125) wordt de kern gevormd door een blokvormige eclectische villa met een driezijdig gesloten middenpartij, gebouwd in 1881 naar plannen van J. Moll voor C.M.
Gelderman. Het huis werd in 1927 verbouwd. De vijver voor het huis heeft de vorm van een steek (De Napoleonshoed). Het landschapspark is door P.H. Wattez gewijzigd. Het koetshuis (Haerstraat 110) dateert uit de bouwtijd van de villa.