Woonhuizen. Van de oudste woonbouwing is in Winschoten weinig bewaard gebleven wat aan de buitenzijde als zodanig herkenbaar is.
Toch kunnen enkele panden aan Langestraat en Torenstraat een oudere kern bevatten; Torenstraat 6 en 12 stammen deels mogelijk nog uit de 17de eeuw. In het midden van de 19de eeuw werden de eerste deftige panden in neoclassicistische vormgeving opgetrokken, waaronder Beertsterstraat 5, dat in 1849 werd gebouwd voor U.J.
Groenier. In de periode 1870-1885 kwamen Blijhamsterstraat 35, Garstestraat 5 en Stationsweg 5 tot stand.
Deze gepleisterde blokvormige, eenlaags woonhuizen met verhoogd middenrisaliet hebben een eclectische vormgeving. Een gelijksoortige opbouw, maar dan met driezijdig gesloten erker en gepleisterde banden, vertonen Blijhamsterstraat 48 en Stationsstraat 5 (1890).
Een combinatie van eclectische en neorenaissance-vormen hebben Stationsstraat 6 (1880), Blijhamsterstraat 46 (1893) en Emmastraat 9 (1902). Goede voorbeelden van chaletstijl zijn Emmastraat 8 (1905) en Nassaustraat 19 (circa 1908).
Burg. Schönfeldplein 19 is een groter, tweelaags herenhuis met koetshuis uit circa 1895.
Ook langs de Blijhamsterstraat en Emmastraat verrezen in die tijd veelal naar plannen van C.
Brill en K. de Grooth grote herenhuizen met neorenaissance-invloeden, waaronder Blijhamsterstraat 39 (circa 1900), Emmastraat 5 (1900), Emmastraat 7 (1902) en Blijhamsterstraat 41 (circa 1902).
Jugendstil-invloeden vertonen de woonhuizen Burg. Venemastraat 8-16 (1906), de villa's Stationsstraat 10-14 (1907-'10) en de vrijstaande villa Stationsweg 11 (circa 1911).
Meer landelijk van karakter en expressionistisch van vormgeving zijn de beide met riet gedekte panden Mr. A.J.E.
Moddermanstraat 2-4 (1924) en De Koepel (Burg. Schönfeldsingel 25).
Het laatste dateert, evenals het naastgelegen Niadom (Burg. Schönfeldsingel 23), uit circa 1930.
Op de grens van het kubistisch expressionisme en het Nieuwe Bouwen is het rond 1936 in baksteen opgetrokken pand J. Modastraat 13, waarschijnlijk ontworpen door H.P.C.
Haan. Voor de zaadhandelaar Robertus ontwierp hij dat zelfde jaar de villa Dr.
P. van Dijkstraat 4, in zuivere vormen van het Nieuwe Bouwen, met stalen kozijnen, platte daken en gepleisterde, rechthoekige bouwvolumes.