Van de tollenaars is veelvuldig sprake bij Mattheüs en bij Lucas, slechts twee maal bij Marcus, en in het geheel niet bij Johannes, noch in de Handelingen der Apostelen. Twee tollenaren worden in het Nieuwe Testament met name genoemd: Levi of Mattheüs (Marc. 2:14; Luc. 5 : 27; Matth. 9:9; 10 : 3), en Zacheüs, die een overste der tollenaren heet (Luc. 19:2).
Den eerste heeft de Heere geroepen en gesteld tot Zijn discipel en apostel (Matth. 9:9; 10:3), en met hem en andere tollenaren heeft Hij ten maaltijd aangezeten (Matth. 9 : 10); den tweede heeft Hij ook tot het geloof in Hem gebracht, en bij hem heeft Hij Zijn intrek genomen (Luc. 19 : 5-10).De tollenaars stonden in een slechten reuk (Matth. 5 : 46—47; 18 : 17; Luc. 18 : 11), en worden met zondaren (Matth. 9 :10—11; 11:19; Marc. 2 : 15—16; Luc. 5 : 30; 7 : 34), en met hoeren (Matth. 21:31—32) in één adem genoemd. Een „fatsoenlijk” mensch, en die zorg droeg voor zijn eer en goeden naam, hoedde zich wel, met hen ten maaltijd aan te zitten (Matth. 9:11; 11 : 19; Marc. 2 : 16; Luc. 5 : 30; 7 : 34). De Heere erkende ook hunne verdorvenheid (Matth. 9 : 12—13; 18 : 17; 21 : 31—32, e.a.). Zij verrijkten zich wel op onrechtvaardige wijze (vgl. Luc. 3 : 13), door bedrog of misleiding (vgl. Luc. 19 : 8), en dat ten koste van hun eigen volksgenooten, de Joden, het volk des Heeren, en stonden daarbij in dienst van de overheerschers van dat volk, de heidenen.
De Heere echter onttrok Zich aan hen niet, en zond hen niet heen (Luc. 15 : 1—2), doch ontving hen, en zat met hen aan (Matth. 9:10 e.a.), stond daarvoor bekend (Matth. 11:19 e.a.), vroeg zelfs gastvrijheid bij hen (Luc. 19 : 5), maakte een tollenaar tot Zijn apostel (Matth. 10 : 3), zeide dat Hij ook de verloren tollenaren moest zoeken ter behoudenis (Luc. 19 : 10; Matth. 9 : 12—13), en stelde hen, niettegenstaande Hij hunne verkeerdheid erkende, boven de Farizeën (Luc. 18 : 9—14; Matth. 21:31-32). Zij hadden ook de Goddelijke zending van Johannes erkend, en zich door hem laten doopen (Luc. 7:29—30; Matth. 21 : 31—32).
Tollenaren komen voor te Kapernaüm (Matth. 9 : 9 v.v., e.a.), en te Jericho (Luc. 19 : 1 v.v.). De eerste stad lag in Galilea, in het gebied van Herodes Antipas, de andere in Judea, het gebied van de Romeinsche procuratoren. Waar de Heere was, toen de tollenaren, in Luc. 15:1 genoemd, tot Hem naderden, wordt daar niet gezegd.
Er wordt gesproken van vele tollenaren (Matth. 9 : 10), en van een groote schare van tollenaren (Luc. 5 : 29), en van „alle de tollenaren en zondaren” (Luc. 15 : 1). Ook anderszins krijgen we den indruk, dat het getal tollenaren in Kanaan niet gering was (vgl. Luc. 3 : 12).
In het Romeinsche rijk werden de tollen in de onderscheiden provincies en rijksdeelen verpacht aan den hoogstbiedende (hetzij een persoon, hetzij een corporatie), die dan de tollen inde door zijn agenten, welke al óf niet weer een onderdeel pachtten. Hierbij werd veel onrecht bedreven. In algemeene bepalingen waren de van de onderscheiden waren te heffen tollen wel vastgesteld. Maar er bleef ruime gelegenheid om meer te vorderen, dan billijk was, en zich onrechtmatig te verrijken, te kwellen, ook al ging men de gestelde perken niet op al te grove wijze te buiten. Meestal denkt men, dat dit ook zoo was in Palestina. De gewone tollenaars zouden dan zulke ondergeschikte personen geweest zijn, en Zacheüs een tollenaar, die zelf een uitgestrekter deel had gepacht, omdat hij overste der tollenaren heet, en rijk was (Luc. 19:2).
En Levi-Mattheüs kan dan in dienst gestaan hebben van Herodes Antipas.
Doch een jongere voorstelling geeft een ander beeld. Die wijst er op, dat genoemde agenten of tollenaars van ondergeschikte positie, meestal slaven of vrijgelatenen van de pachters waren; en dus waarschijnlijk bij Israël gewoonlijk nietJoden. Maar de vele tollenaren in het Nieuwe Testament blijken Joden. Ook was er door de Romeinen in Kanaan enkele tientallen van jaren vóór het begin onzer jaartelling een ander systeem van tolinning ingevoerd, dat later wel weer eenigszins gewijzigd werd, maar dat de groote pachters uitschakelde — van wie men ook elders trachtte af te komen — en daarvoor in de plaats stelde een aantal kleinere pachters, elk voor één bepaalde tol in een stad of klein district. En deze waren dan landlieden, in Israël dus Joden. Daarom konden er zoovele tollenaars zijn.
En dezen inden dan allen voor den keizer, mogelijk ook die te Kapernaüm. Zij waren dan allen werkzaam in dienst van den gehaten, heidenschen overheerscher. En wel konden zij onder scherper bepalingen en bij geringer tolgebied niet zoo willekeurig en onrechtvaardig handelen, als bij algemeener voorschriften en uitgestrekter gebied, maar toch nog wel op onderscheiden wijze de bevolking plagen en onrechtvaardig afzetten (Luc. 3 : 13).
De tollenaars hadden slechts het recht, om, wanneer zij bedrog vermoedden, bij de Romeinsche regeeringspersonen aan te klagen. Dit kon echter ook wel op valschen grond geschieden. In Luc. 19 : 8 gebruikte Zacheüs een woord, dat eigenlijk beteekent: valsch aanklagen. Dit zou dus kunnen beteekenen: door valsche aanklacht van iemand meer verkrijgen, dan recht is. De algemeener beteekenis echter is afpersen. Aan Zacheüs kunnen we ook zien, dat, mogen de tollenaars zich dikwerf onrechtvaardig verrijkt hebben, toch niet immer hun rijkdom op onrechtvaardige wijze verkregen werd. Zacheüs toch gaf de helft zijner goederen aan de armen, gaf het vierdubbele van wat hij onrechtvaardig verkregen mocht hebben, maar was dan blijkbaar toch nog rijk.