Agrarisch Encyclopedie

Veerman (1954)

Gepubliceerd op 17-11-2021

Stereo-isomerie

betekenis & definitie

noemt men het verschijnsel, dat 2 of meer verschillende stoffen niet alleen dezelfde procentrische samenstelling en hetzelfde molecuulgewicht hebben, maar bovendien dezelfde structuurformule (z. Isomerie) bezitten.

Het wordt verklaard, doordat in deze stereo-isomere stoffen de ruimtelijke rangschikking der atomen in hun moleculen verschillend is. Men kan ze onderscheiden met behulp van ruimtelijke structuurformules. De bindingskrachten, die van een koolstofatoom uitgaan, tekent men daarin zo, dat zij naar de hoekpunten van een regelmatig viervlak gericht zijn, in het middelpunt waarvan zich het koolstofatoom bevindt. Stereo-isomeren verschillen meestal in nagenoeg alle physische en chemische eigenschappen: vgl. glucose met de stereo-isomere suiker galactose; mannose met cellobiose.

Wanneer de moleculen echter spiegelbeeldig zijn, zijn de eigenschappen der stereo-isomeren, die slechts door een getal worden weergegeven (zoals smeltpunt, kookpunt, s.g.; de z.g. scalaire eigenschappen), volkomen gelijk en de eigenschappen, die door getal en richting worden bepaald (de z.g. vectoreigenschappen: b.v. kristalvorm, draaiing van het polarisatievlak van het licht) spiegelbeeldig. Vb.: d- en 1-melkzuur, smp. van beide stereo-isomeren: 27 2 draaiing van het polarisatievlak van het licht van oplossingen van gelijke concentratie: 2,24 en -2,24. N.B. Een mengsel van even grote hoeveelheden d- en 1-melkzuur heeft een smp. 18 en een draaiingshoek = 0. De physiologische eigenschappen van spiegelbeeldige stereo-isomeren zijn meestal volkomen verschillend.

< >