o., oxidatieprodukt van benzylalcohol.
Benzaldehyde is het eenvoudigste aldehyde van de aromatische reeks, met formule C6H5CHO, het smelt bij -56 °C en kookt bij 179 °C, de volumieke massa is 1046 kg/m3, het is oplosbaar in water (0,3 g in 100 g water bij 20 °C) en zeer gemakkelijk oplosbaar in alcohol. Het is een kleurloze, sterk lichtbrekende vloeistof met karakteristieke, aangename amandelgeur, en een belangrijk bestanddeel van bittere amandelolie. Benzaldehyde is een splitsingsprodukt van amygdaline en van verwante glucosiden. Het wordt hieruit verkregen, naast glucose en blauwzuur, door de werking van emulsinase, een enzym dat met amygdaloside e.a. in vele planten voorkomt (amandelen, kersen, perzik- en abrikozepitten). Het werd in 1803 geïsoleerd. Technisch wordt benzaldehyde bereid uit tolueen door hierin onder verwarming chloor te leiden.
Er ontstaat dan achtereenvolgens benzylchloride C6H5CH2C1, benzalchloride C6H5CHC12 en benzotrichloride C6H5C13. Men stopt bij benzalchloride, dat met water overgaat in benzaldehyde volgens:
C6H5CH3 + 2C1 C6H5CHC12 + 2HC1, C6H5CHC12 + H20 - C6H5CHO + 2HC1, opbrengst 75—85 %. Een andere bereidingswijze is de oxidatie van tolueen met lucht met behulp van een katalysator bij 500 °C:C6H5CH3 + o2 ->LC6H5CHO + H2O, opbrengst 30-50 %.
De katalysator is meestal een mengsel van metaaloxiden zoals uraanoxide, molybdeenoxide en koperoxide op puimsteen of asbest. Naast benzaldehyde ontstaan hier nog een aantal andere produkten. Door de zuurstof van de lucht wordt benzaldehyde langzaam (via benzolperoxide) in benzoëzuur omgezet. Toevoeging van 10 % alcohol gaat de oxidatie tegen. Benzaldehyde wordt gebruikt bij het bereiden van sommige kleurstoffen, in de parfumerie, in de banketbakkerij en voor de likeurbereiding.
