Het pand Hoogstraat 6 heeft een laat-middeleeuwse kern, bestaande uit een dwars huis (met achter-aanbouw) en een diep huis. Deze eenlaags panden werden omstreeks 1500 samengevoegd en kregen in de 17de eeuw een verdieping.
De voorgevel is in de 19de eeuw gepleisterd en voorzien van een erker naast het trapbordes.Het linker bouwdeel heeft twee kelders met kruisgewelven, het rechter bouwdeel een half verzonken kelder met tongewelf. Het pand bevat verder laat-middel-eeuwse kapspanten, gotische sleutelstukken, renaissance-consoles en een 18de-eeuws tegeltableau. Van het in 1907 gesplitste herenhuis Hoogstraat 53-57 dateert de kern uit het eerste kwart van de 16de eeuw. Zo bevindt zich in het pand een samengestelde balklaag met muurstijlen en sleutelstuk met peerkraalprofiel. De gepleisterde gevel verbergt de ouderdom van het huis. In dezelfde straat staan verder nog twee huizen die in de periode 1575-1625 zijn gebouwd.
In de, later gepleisterde, voorgevel van het huis In de pot (Hoogstraat 7) zit een renaissance-cartouche. De voorgevel van Hoogstraat 31 toont ontlastingsbogen van verdwenen kruisvensters en aanzetten van gemetselde muurpilasters op bakstenen consoles. De pilasters zijn doorsneden door de later aangebrachte tuitgevel. In de geveltop zit een venster bekroond met een bakstenen fronton. Havenstraat 15-17 is een van oorsprong 17de-eeuws eenlaags pand met T-vormige plattegrond, waarvan de voorgevel omstreeks 1906 is bepleisterd. Het grote, dwarse herenhuis St.-Joseph (Heiliglevenstraat 2) heeft een 16de-eeuwse of wellicht nog oudere kern.
Het rechterdeel van het pand is onderkelderd, in de rechter zijgevel zijn drie kanonskogels ingemetseld. De huidige voorgevel is ontstaan bij een grondige verbouwing aan het eind van de 19de eeuw. In 1905 werd het huis gekocht door de R.K. jongensvereniging St.-Joseph. Tot op heden is het pand in gebruik gebleven als verenigingsgebouw. In de Hofstraat staan enkele grote, in de 19de eeuw gebouwde of verbouwde, herenhuizen. Het pand Kloosterhof (Hofstraat 8) werd in 1808 als R.K. pastorie gebouwd, Hofstraat 9 kwam in 1895-'96 tot stand als Herv. pastorie.
Montfoort bezit verder nog enkele interessante herenhuizen en villa's uit de tweede helft van de 19de eeuw, gebouwd door handelaren en fabrikanten. De Montfoortse houtkoper J. Simonsz jr. liet tussen 1866 en 1870 de villa Buitenlust (Doeldijk 10) bouwen in eclectische vormen. Het pand heeft een hoger opgaand risaliet onder overstekend zadeldak. Willeskop 9 is een fabrikantenwoning uit omstreeks 1880, die hoorde bij de in 1904 afgebroken steenfabriek ‘De Vlijt’. De villa Over-IJssel (Hofdijk 63) verrees in 1880 in opdracht van fabrikant D.J. van Frankenhuijsen.
Ze heette toen nog villa ‘Maria’. Het blokvormige pand, met gepleisterde omlijstingen en hoeklisenen, is vrij gaaf bewaard gebleven. Het huis en de landschapstuin zijn omringd door water.
Ter plaatse van het 18de-eeuwse café De Zwaan (Lieve Vrouwegracht 18-18a), verrees in 1925 onder dezelfde naam een geheel nieuw café. Het gebouw, in de stijl van het zakelijk expressionisme, is een werk van A. van Zutphen uit Montfoort. Opdrachtgever was P.J. van Rossum, die ook een naburig benzinestation en een autobusdienst naar Utrecht exploiteerde.
