Het gebied rond het latere Oudenbosch werd vanaf 1275 ontgonnen door de cisterciënzerabdij St.-Bernard bij Antwerpen.
Op de lage gronden aan de Barlake, de toenmalige verbinding tussen Mark en Dintel, verscheen de eerste bebouwing. Overstromingen in de eerste decennia van de 15de eeuw verdreven de bewoners naar de zuidelijker gelegen, hogere zandgronden, waar het huidige Oudenbosch ontstond. De ligging op een knooppunt van land- en waterwegen bevorderde handel en verkeer. De stichting van het kloosterinternaat St.-Anna in 1837 gaf een belangrijke impuls aan de ontwikkeling van Oudenbosch tot kerkelijk centrum. Dit meisjesinternaat en het jongensinternaat St.-Louis gaven Oudenbosch verder een grote bekendheid op onderwijsgebied.
