De R.K. Grote of St.-Gertrudiskerk (Grote Markt 10) heeft een door ambitie en rampspoed getekende geschiedenis. De al in de eerste helft van de 13de eeuw genoemde kerk zal rond het midden van de 14de eeuw zijn vernieuwd.
In 1428 werd het een collegiale kerk en niet lang daarna begon men met een totale vernieuwing van de bestaande kruisbasiliek. In 1443 is er sprake van een ontwerp van de Antwerpse bouwmeester Evert Spoorwater voor een omgang rond het koor. De kerk, in verbouwing, moet zware schade hebben geleden bij de stadsbrand van 1444. Het nieuwe driezijdig gesloten koor kreeg zijkapellen, een omgang en - blijkens bouwsporen - drie driezijdig gesloten straalkapellen. De zuilen van het koor zijn voorzien van koolbladkapitelen. De triforiumnissen hebben in Brabantse traditie een balustrade, versierd met vierpasmotieven. Tegen de noordelijke zijkapel van het koor verrijst omstreeks 1475 nog een overwelfde sacristie.
Bij de bouw van transept en schip ging men waarschijnlijk uit van een na de stadsbrand herzien bouwplan. Van het schip kwamen vier traveeën met zijkapellen tot aan de 14de-eeuwse toren en de zijbeuken naast die toren tot stand. Het voornemen de oude toren af te breken ten behoeve van een langer schip en een nieuwe toren meer naar het westen werd niet uitgevoerd. De zijbeuken zijn even breed als het middenschip. De kerk is grotendeels opgetrokken in baksteen en heeft aan de buitenzijde een bekleding in Gobertangesteen. De versierende elementen als balustraden, pinakels, hogels en kruisbloemen en de constructieve elementen als steunberen en luchtbogen waren of zijn nog van Ledesteen.
De vernieuwde kerk werd in 1470 ingewijd, maar al snel waren er nieuwe bouwplannen. Bouwmeester Anthonis I Keldermans kreeg in 1489 opdracht een nog grotere kerk te ontwerpen. Naar diens ontwerp begon men, overigens pas in 1504, met de bouw van een tweede transept met zijbeuken - een bijzonderheid die verder alleen bij de Hooglandse kerk te Leiden en de Stevenskerk te Nijmegen is verwezenlijkt - en een nieuw driezijdig koor met omgang. Het bewaard gebleven deel van het oostelijk transept (de westelijke zijbeuk) heeft muren versierd met blinde nissen met gedrukte rondbogen met toten, zware bundelpijlers bij de viering en een overwelving met stergewelven, rustend op schalken met koolbladkapitelen. De totale vernieuwing van de kerk bleek te hoog gegrepen: het economische tij keerde en in 1539 werd een nieuw, soberder plan gemaakt. Het nieuwe transept en koor bracht men rond 1545 nog onder de kap, maar daar bleef het bij; de bouw van een nieuw schip ondernam men niet. De inrichting van de Sacramentskapel, tevens grafkapel van de markiezen van Bergen op Zoom, werd rond 1565 voltooid.
De protestanten, die het gebouw rond 1590 overnamen, gebruikten alleen het schip en het transept voor hun kerkdiensten (de ‘Preekkerk’). Het koor en de westelijke zijbeuk van het tweede transept vormden een ‘Wandelkerk’. De rest van het ‘Nieuwe Werck’ werd door het dichtzetten van de scheibogen afgescheiden en verviel tot een indrukwekkende ruïne, die goede diensten bewees als steengroeve voor onderhoudswerk en bouwprojecten elders in de stad.
De beschieting van de stad in 1747 resulteerde in het uitbranden van de Gertrudiskerk, waarbij schip en transept het zwaarst te lijden hadden. Uit diverse herbouwplannen koos men uiteindelijk voor een sober plan van de Rotterdamse architect David van Stolk. Bij de herbouw in de jaren 1750-'52, onder leiding van Dirk Dykerhof, werd het muurwerk verlaagd, waardoor de lichtbeuk van de basilicale opbouw verviel. Het schip kreeg houten tongewelven en bakstenen topgevels. Voor de eredienst gebruikte men voortaan alleen het schip, dat met houten schotten werd afgescheiden van het transept (1762) en de langs de toren doorlopende zijbeuken of kapellen (1818). De kapel ten noorden van de toren is in 1954 gerestaureerd. Nadat de Nederlands-hervormde gemeente in 1966 de kerk had verlaten, begon in 1969 een grootscheepse restauratie onder leiding van E.A. Canneman en J. de Wilde, uitgaande van de toestand van 1752. Het werk was net op gang gekomen toen in april 1972 het schip en het transept van de kerk uitbrandden. Opnieuw moest een bouwplan worden herzien. In 1986 was de kerk gereed en in het volgende jaar kwam het gebouw in gebruik voor de rooms-katholieke eredienst.
Door alle rampspoed is het gebouw in zwaar verminkte toestand tot ons gekomen. De oorspronkelijk zo rijzige kerk van Spoorwater is in het schip slechts behouden gebleven tot het niveau van de arcade en in transept en koor tot het niveau van het triforium. Het driebeukige schip heeft men bij de restauratie om financiële redenen tot één ruimte samengevoegd, zonder zuilen en scheibogen. De nieuwe houten tongewelven rusten op een stalen constructie van liggers en kolommen, die tevens de kapconstructie van het nieuwe, omlopende schilddak boven het middenschip draagt. De kruisribgewelven van de noordelijke zijkapellen van het schip zijn gereconstrueerd, maar die aan de zuidzijde bleven gespaard bij de brand. Aan de zuidzijde is in 1987 een kapel ingericht voor het St.-Sebastiaangilde. Van de afgescheiden kerkruimten aan weerszijden van de toren dient de Zuiderkapel als dienstruimte en is de Noorderkapel ingericht als Dagkerk.
Bij de restauratie zijn de in het interieur van de kerk aangetroffen schilderingen zoveel mogelijk gerestaureerd. De kolommen van het koor tonen wijdingskruisen en zwarte kaders van rouwborden. De zogeheten Rode Kapel heeft een rode beschildering met wapenschilden en samengebonden pijlen - een verwijzing naar de H. Sebastiaan, patroonheilige van de handboogschutters. Verder bevindt zich hier een verplaatste, waarschijnlijk 16de-eeuwse, schildering van een in het zwart geklede bisschop of abt. De noordelijke zijkapel van het koor heeft eveneens een verplaatste schildering, voorstellende een dode in een graf en een daarboven staande engel. De noordoostelijke steunbeer van de toren laat een laat-15de-eeuwse schildering van de stad Jeruzalem zien. Op de noordelijke vieringspijler van het voormalige ‘Nieuwe Werck’ zijn kelken, hosties en het Lam Gods met kruisvaan afgebeeld. Deze schildering vormde in de 16de eeuw de achtergrond van een sacramentshuis. Tegen de oostwand van de kerk staan vijf rijke, zij het in 1747 en 1972 beschadigde, grafmonumenten opgesteld. Tussen 1979 en 1984 zijn ze alle grondig gerestaureerd. Het oudst zijn de (oorspronkelijk elders opgestelde) 16de-eeuwse epitafen, de drie andere grafmonumenten zijn 17de-eeuws en dateren van na de protestantisering van de kerk.
Het hardstenen epitaaf voor Johanna van Glymes († 1532) en Adriaan van Reymerswaal († 1534) is in reliëf uitgevoerd en toont man en vrouw knielend onder een boog voorzien van sierlijke renaissance-ornamenten en beslagwerk. Rondom de figuren zijn wapenschilden aangebracht. Vergelijkbaar is het epitaaf voor Eleonora Micault († 1539) en Jeronimus van Tuyll, heer van Serooskerken († 1571), uitgevoerd in Doornikse steen en bij de restauratie lichtblauw gesausd. Het in verschillende natuursteensoorten uitgevoerde grafmonument van Willem van der Rijt († 1641), drossaard van Bergen op Zoom vanaf 1621, en zijn vrouw Judith van Aeswijn († 1625) dateert uit 1625. Onder een door zuilen en pilasters gedragen overhuiving zijn man en vrouw in vrijstaande beelden knielend weergegeven. Bij de restauratie zijn de hoofden, armen en handen van de figuren gereconstrueerd.
Vergelijkbaar van opzet maar decoratiever en maniëristischer in uitwerking is het slechts enkele jaren later opgerichte grafmonument van Lodewijk de Kethulle († 1631) - hij was vanaf 1618 gouverneur van Bergen op Zoom - en zijn weduwe Emerentia van Ravensway († 1634). Bij dit monument ontbreken de beelden van de overledenen. De bekroning van de overhuiving toont in reliëf een geharnaste ridder op een steigerend paard; een afgehakte hand op de grond verwijst naar een duel dat Lodewijk uitvocht tijdens het beleg van Deventer. Op de muur achter dit monument bevindt zich een zwarte kaderschildering. Dit is ook het geval bij het bijzonder fraai gedetailleerde en grotendeels in wit marmer uitgevoerde grafmonument van Charles Morgan († 1642) - gouverneur van Bergen op Zoom vanaf 1631 - dat wordt toegeschreven aan de beeldhouwer François Dieussart. De gouverneur is liggend in zijn wapenrusting uitgebeeld. In een halfronde nis met classicistische omlijsting, versierd met wapenschilden, staan de beelden van Charles Morgans dochter Anna en kleindochter Elizabeth; een beeld van kleinzoon Thomas is verdwenen. De weergave van bedroefde familieleden is origineel voor het midden van de 17de eeuw. Aan weerszijden van het middenstuk zijn wapenrustingen met diverse krijgsattributen te zien.
Verder hangen er in de kerk twee epitafen uit de tweede helft van de 16de eeuw en een replica van een gedenkplaat voor Judocus Bets († 1541) en zijn echtgenote Anna Nicolai (Anna Klaasdochter). Van de rouwborden resteert alleen dat van Carel Duco, graaf van Aumale († 1791). Twee memorieplaten herdenken de Engelse officieren die in 1814 voor de stad zijn gesneuveld. Ten slotte zijn er nog rijk versierde grafzerken uit de 15de tot en met de 18de eeuw.
Van de na het bombardement van 1747 vernieuwde inrichting resteren twee koperen kaarsenkronen; de ene met dubbele rij armen is in 1753 gegoten door Johan Specht en de andere, met een driedubbele rij armen, draagt de wapenschildjes van de schenker, de Rotterdamse burgemeester Walter Senserff. Het overige meubilair van de kerk ging verloren bij de brand in 1972. De vroeg-18de-eeuwse eiken kansel in de Dagkerk is in 1980 aangekocht. De tochtportalen van het westelijke dwarsschip hebben vroeg-18de-eeuwse deuren, afkomstig uit een Maastrichtse patriciërswoning. Om het tekort aan meubilair op te lossen heeft men uit diverse gesloopte of verbouwde kerken meubilair overgebracht, zoals een deel van een 18de-eeuwse communiebank uit een schuilkerk aan de Korenmarkt. Vooral van de in de jaren 1987-'89 tot schouwburg verbouwde kerk ‘De Maagd’ is meubilair overgenomen, zoals het orgel, dat is vervaardigd door de Duitse firma Carl Rudolf & Richard Ibach en ingewijd in 1864.
De monumentale kast, een ontwerp van architect E.A.J. Cels, is vervaardigd in het Turnhoutse atelier van H. Peeters Dievoort. Uit dezelfde kerk komen verder onder meer biechtstoelen (eerste kwart 18de eeuw en 1862), de kuip van de preekstoel (laatste kwart 18de eeuw), een doopvont met koperen deksel (19de eeuw), enkele neobarokke altaren en enkele glas-in-loodramen. In de zuidelijke arm van het ‘Nieuwe Werck’ is in 1989 een gedenkteken geplaatst ter ere van de heren en markiezen van Bergen op Zoom; hun stoffelijke resten waren het jaar daarvoor overgebracht uit de kerk van de H. Maagd, waar zij sinds 1829 rustten. Dit deel van de kerk heeft enkele glas-in-loodramen van Joan Collette (1953, 1957), afkomstig uit de gesloopte St.-Josephkerk.
