Stad, ontstaan in de vroege middeleeuwen op hoger gelegen zandgronden (waard) aan de rand van de Zuidelijke Peel. De nederzetting, die in 1062 voor het eerst wordt vermeld, was in 1306 een vrije heerlijkheid in het Land van Horn.
De heren van Horn vestigden zich op het nabijgelegen kasteel Aldenborgh. Weert kreeg in 1306 muntrecht en in 1414 markt- en stadsrecht.
Eind 13de eeuw ontstond al een ellipsvormige omwalling met vijf poorten en een door de in 1296 gegraven en door de Bocholterbeek gevoede gracht. Aan de noordzijde liet Jacob I van Horn rond 1455 buiten tegen de stadswal een nieuw kasteel bouwen, de Nijenborgh.
Aan het eind van de middeleeuwen was Weert een bloeiende handelsstad dankzij de ligging aan de weg Weert-Venlo, die hier aansloot op de weg Roermond-Antwerpen. In 1701 namen Franse troepen de stad in.
Bij de herovering in 1702 werd de Nijenborgh verwoest. In 1714 en in 1723 werd Weert geteisterd door stadsbranden.De stad behoorde sinds 1716 tot het Oostenrijkse Overkwartier en werd in 1815 bij Nederland gevoegd, waarna het zich ontwikkelde tot ‘Poort van Limburg’. Aan de noordzijde van de stadsomwalling werden in 1822-'26 de Zuid-Willemsvaart en een havenbassin gegraven. De stadswallen en -poorten werden in de jaren 1817-'24 geslecht en de stadsgracht werd versmald. Op korte afstand ten zuiden van de oude stad legde men in 1879 de ‘ijzeren Rijn’ aan. Bij de aanleg van de spoorverbinding met Eindhoven (1909-'13) werd het tracé langs de stad verhoogd. De stadsgrachten werden in 1932-'34 gedempt voor de aanleg van een ringweg (Emmasingel, Wilhelminasingel).
Na de Tweede Wereldoorlog werd het gebied tussen de Zuid-Willemsvaart en de spoorlijn volgebouwd. Ten zuiden van de spoorlijn verrezen forse uitbreidingswijken, waarbij het dorp Keent geïncorporeerd raakte.
