Dorp met stedelijk karakter (vlekke), ontstaan in de middeleeuwen. De ligging aan de Ee bevorderde de ontwikkeling tot handels- en scheepvaartnederzetting.
De relatief dichte bebouwing, met name aan de Midstrjitte en de smalle steegjes aan weerszijden daarvan, geeft Woudsend een enigszins stedelijk karakter. Vóór de Tweede Wereldoorlog bouwde men ten westen van de Herv. kerk en aan de noordzijde van Op 'e Romte.
Na de oorlog is het dorp in noordelijke en zuidelijke richting uitgebreid. Woudsend is een beschermd dorpsgezicht.
