In 1841 werd door Thomas Cook (1808-1892) voor het eerst het initiatief genomen voor een gezelschapsreis. Ter gelegenheid van een meeting te Loughborough wist hij de Midland Counties Railway Cy er toe over te halen 570 reizigers van Leicester heen en terug te vervoeren voor een shilling.
Hierdoor werd Cook opgewekt meer zulke gezelschapsreizen te organiseren en daartoe sloot hij een vast contract met de Midland spoorwegmaatschappij. In 1855 werden gezelschapsreizen gemaakt naar de Wereldtentoonstelling te Parijs en dat gaf hem de moed om het volgende jaar een rondreis door Europa te organiseren. In 1865 werd de zaak overgebracht naar Londen en reeds in 1866 gingen er reizen naar de V.S. In 1869 was Palestina aan de beurt; John Mason Cook (1834-1899), zoon van Thomas, werd door de Khedive zelfs belast met het reizigersverkeer op de Nijl.
Na de Frans-Duitse oorlog werd hij deelgenoot in de firma, die sindsdien Thomas Cook and Son genoemd werd. Later werd de firma zelfs te hulp geroepen voor militaire transporten; bij de onderdrukking van de Egyptische opstand van 1882 bracht hij generaal Wolseley naar Egypte en verzorgde het vervoer der zieken en gewonden. In 1884 werd Gordon naar de Soedan gebracht en in hetzelfde jaar zorgde de firma voor het transport van de expeditie, die Gordon moest ontzetten en die niet minder dan 18 000 man telde. Daarna werden de Mohammedaanse pelgrimstochten naar Mekka en Medina georganiseerd.
In 1889 kreeg de firma het contract voor al het vervoer op de Nijl.In 1928 kwam een fusie tot stand tussen Thomas Cook and Son, Ltd en de Compagnie Internationale des Wagons- Lits et des Grands Express Européens, waardoor de werkzaamheden op nog groter schaal konden plaats hebben. De firma geeft een groot aantal reisboeken uit en een tijdschrift Traveller’s Gazette.
