Oosthoek Encyclopedie

Oosthoek's Uitgevers Mij. N.V (1916-1925)

Gepubliceerd op 31-01-2022

Tautomerie

betekenis & definitie

v., (ook: desmotropie), vorm van isomerie, waarbij de isomeren bij gewone temperatuur gemakkelijk in elkaar overgaan.

Een stof die tautomerie vertoont, bestaat in vloeibare of opgeloste toestand uit een evenwichtsmengsel van tautomere vormen. Voorbeeld: een acetylazijnester reageert als een keto-ester (afb.), en anderzijds als een stof waarin een OH-groep voorkomt aan een dubbel gebonden koolstofatoom: de enolvorm. De ketovorm en de enolvorm gaan bij gewone temperatuur snel in elkaar over door verschuiving van een waterstofion (protonverschuiving), hetgeen gepaard gaat met verschuiving van een enkele en een dubbele binding. Daar het evenwicht tussen beide tautomere vormen zich snel instelt, reageert de acetylazijnester tegenover keton-reagentia in zijn geheel als ketovorm, tegenover hydroxyl-reagentia in zijn geheel als enolvorm.

< >