Oosthoek Encyclopedie

Oosthoek's Uitgevers Mij. N.V (1916-1925)

Gepubliceerd op 04-07-2019

Carbeen

betekenis & definitie

o. (-benen), op kool gelijkend, zwart bestanddeel van asfaltbitumen, onoplosbaar in tetrachloorkoolstof, oplosbaar in zwavelkoolstof. De carbenen, R2C, vormen een groep met een koolstofatoom dat zes elektronen in de valentieschil bezit en neutraal is.

Het zijn zeer reactieve deeltjes, die als intermediair in reacties in de organische chemie voorkomen. Diazomethaan geeft bij bestraling met ultraviolet licht een carbeen, dat verder kan reageren met b.v. een alkeen (zie cycloadditie).Chloroform geeft bij behandeling met base dichloorcarbeen, dat gevangen kan worden met een alkeen:HCCL3 + C2H5OӨ ⇆ Ө : CCl3 + C2H5OH ⤷:CCl2 + ClӨ Wegens de hoge reactiviteit hebben carbenen meestal maar een zeer korte levensduur (uit te drukken in microseconden). Het is echter gelukt met behulp van metaalcarbonylen de carbenen te fixeren.

De chemie der carbenen is uitgegroeid tot een apart hoofdstuk in de organische chemie.

In door destillatie van aardolie verkregen asfaltbitumen zijn aanwezige carbenen een bewijs van oververhitting tijdens de bereiding; in het algemeen is het gehalte gering (<1%), maar bij zeer hoog smeltende bitumina (100-130oC) kan het zeer hoog zijn (tot 40%) als gevolg van de hogere bereidingstemperatuur. In het in de natuur voorkomende mineraal asfaltiet (Grahamiet) kan het gehalte aan carbenen variëren van 0-80%.

< >