Oosthoek Encyclopedie

Oosthoek's Uitgevers Mij. N.V (1916-1925)

Gepubliceerd op 02-02-2019

Barbituurzuur

betekenis & definitie

o., malonylureum, een organische verbinding die ontstaat door ureum te verwarmen met natriummalonester in een alcoholische oplossing.

De systematische naam is 2,4,6-trioxohexahydropyrimidine. Barbituurzuur kan in twee vormen reageren, nl. in de keto- en in de enolvorm. Het zuur is weinig oplosbaar in water, ontleedt bij smelten; het is een sterker zuur dan azijnzuur en gedraagt zich als een éénbasisch zuur. Barbituurzuur kan ook als ureïde van malonzuur worden opgevat. De binding tussen de groepen =NH= en COwordt door alkalische hydrolyse gemakkelijk verbroken. Diëthylbarbituurzuur heeft zwak-zure eigenschappen.

De derivaten van barbituurzuur worden toegepast als slaapmiddelen. Het 5,5-diëthylderivaat werd bekend als veronal of barbital en het 5-ethyl-5fenylbarbituurzuur als luminal of fenobarbital.

< >